基本信息:
化學式:C?H?O?
結構簡式:CH?=CHCOOH
CAS 號:79-10-7
英文名:Acrylic acid
別名:敗酯酸,是最簡單的不飽和脂肪酸。
理化性質:
物理性質:常溫常壓下,丙烯酸是無色透明的粘稠液體,有強烈的刺激性氣味,密度為 1.05g/mL,熔點為 14°C,沸點為 141°C,閃點為 54°C,自燃溫度為 395℃,可溶于水,也能與乙醇、乙醚等有機溶劑混溶。
化學性質:化學性質活潑,因含有不飽和脂肪酸的雙鍵結構以及羧酸基團,可發(fā)生多種反應。如能發(fā)生自身聚合反應(邁克爾加成反應)生成丙烯酸二聚體等低級聚合物;可與二烯化合物經 Diels-Alder 加成反應得到環(huán)狀脂肪酸化合物,與單烯烴化合物加成得到酯類化合物;還具有羧酸的一般性質,能與醇發(fā)生酯化反應、與堿反應生成金屬鹽、與酰氯反應生成丙烯酰氯等。
制備方法:
丙烯氧化法:分為一步氧化法和兩步氧化法,工業(yè)上常用兩步氧化法,即丙烯先被氧氣氧化生成丙烯醛,丙烯醛再與空氣反應得到丙烯酸,常用復合金屬氧化物催化劑。
乙烯羰基化法:以乙烯、一氧化碳和氧氣為原料,在均相鈀催化劑二氯化鈀作用下合成丙烯酸,丙烯酸的選擇性為 75%~85%。
甘油制備法:甘油是生物柴油生產的副產物,可直接氧化脫水或通過丙烯醛等中間體制備丙烯酸。
乙炔氧化法:1939 年德國化學家列培將乙炔、一氧化碳和水反應首次合成丙烯酸,后來有改良 Reppe 法和高壓 Reppe 法等。
應用領域:
合成丙烯酸酯:丙烯酸可與多種醇反應生成丙烯酸酯,如與正丁醇反應生成丙烯酸丁酯,與莰烯反應生成丙烯酸異冰片酯等,這些酯類在表面涂料等領域有重要應用。
涂料領域:可制成丙烯酸樹脂用于防腐涂料、可剝離涂料等,還可通過添加特定成分制得具有防腐性能的丙烯酸智能涂料。
粘合劑領域:丙烯酸類粘合劑性能優(yōu)良,常見的有第二代丙烯酸酯粘合劑、氰基丙烯酸酯粘合劑和厭氧膠等,廣泛應用于機械類產品等的粘合。
安全事宜:
健康危害:丙烯酸具有腐蝕性,可通過吸入、食入和皮膚接觸進入人體,會強烈刺激皮膚、眼睛和呼吸道,有麻醉作用,吸入高濃度會引起肺水腫,誤食會損傷腸胃等。
毒理學數據:急性毒性 LD??為 2520mg/kg(大鼠經口)、950mg/kg(兔經皮)等。大鼠腹腔最低中毒劑量(TDLo)為 73216μg/kg(孕 5~15 天),有致胚胎毒性。
急救和防護措施:皮膚接觸后應立即用大量流動清水沖洗至少 15 分鐘并就醫(yī);眼睛接觸后應立即用大量流動清水或生理鹽水沖洗至少 15 分鐘并就醫(yī);吸入蒸氣時應移至空氣流通處,呼吸困難時輸氧;誤食后應立即用大量清水漱口,飲入牛奶。
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