涼味劑WS-5 清涼劑WS-5 純度 99% 

中文全稱：N-(乙氧羰基甲基)-對(duì)烷-3-甲酰胺

英文名稱：N-((Ethoxycarbonyl)methyl)-P-menthane-3-carboxamide

Cas：68489-14-5

FEMA：4309

JECFA：1776

分子量：269.38

狀態(tài)：白色固體，幾乎無(wú)氣味，具有很強(qiáng)的薄荷樣涼味

熔點(diǎn)℃：80.0-82.0

沸點(diǎn)℃：390.9±11.0 °C(Predicted) 

GC含量%：≥99.0

涼味劑WS-5/清涼劑WS-5具有極高的涼味活性，沒有薄荷腦的苦澀、辛辣感，沒有灼燒、麻木和刺激等副作用，作用于喉部能產(chǎn)生更具沖擊的、清新的、持久的香氣；涼感強(qiáng)度比WS-3強(qiáng)約2.5-3.0倍。

持續(xù)高溫200℃不會(huì)影響產(chǎn)品的清涼強(qiáng)度；

清涼感可持續(xù)30分鐘以上，涼感豐富；

可解決不良口感產(chǎn)品開發(fā)的難度，讓產(chǎn)品更有愉快清涼感

武漢普世達(dá)生物科技有限公司生產(chǎn)供應(yīng)涼味劑WS-1，WS-2，WS-3，WS-5，WS-12，WS-23，乳酸薄荷酯，乙酸薄荷酯，薄荷腦，香蘭基丁醚

涼味劑WS-5（全稱N-(乙氧羰基甲基)-對(duì)薄荷烷-3-甲酰胺）是一種重要的合成涼味劑，以其卓越的涼感強(qiáng)度和持久性在食品、口腔護(hù)理、化妝品及煙草行業(yè)得到廣泛應(yīng)用。作為Wilkinson Sword公司研發(fā)的WS系列涼味劑中涼感最強(qiáng)的品種，WS-5的涼度可達(dá)230°，涼感強(qiáng)度約為薄荷醇的3-4倍，且具有無(wú)苦味、無(wú)刺激性辣味、揮發(fā)性弱等優(yōu)勢(shì)，使其成為替代傳統(tǒng)薄荷腦的理想選擇 提供參考。

一、涼味劑WS-5 清涼劑WS-5基本信息與物理化學(xué)性質(zhì)

1. 基本特性

涼味劑WS-5是一種白色至類白色晶體，具有以下關(guān)鍵特性：

化學(xué)結(jié)構(gòu)：分子式為C??H??NO?，分子量269.38，CAS號(hào)為68489-14-5，F(xiàn)EMA編號(hào)4309，中國(guó)編碼為衛(wèi)生部2008年第13號(hào)公告 12 。

立體構(gòu)型：存在手性中心，主要構(gòu)型為(1R,2S,5R)-2-異丙基-5-甲基環(huán)己烷-1-羰基甘氨酸乙酯 1 。

感官特性：具有輕微的薄荷香氣，涼感主要集中在口腔頂部和舌頭后部，具有光滑、圓潤(rùn)的風(fēng)味特征，無(wú)灼燒感或麻木感 13 。

涼感強(qiáng)度：實(shí)驗(yàn)室測(cè)試證實(shí)其涼度為230°，是市場(chǎng)上涼感俱佳的清涼劑，且涼感持續(xù)時(shí)間長(zhǎng) 2 。

2. 物理參數(shù)

WS-5的物理參數(shù)如下：

物理參數(shù)數(shù)值 測(cè)試方法/條件

熔點(diǎn)    80-82℃    -    

沸點(diǎn)    390.9±11.0℃    (760mmHg)    

閃點(diǎn)    190.2±19.3℃    -    

密度    0.991±0.06 g/cm3    (預(yù)測(cè)值)    

水溶性    <0.1%    -    

折射率    1.462    -    

蒸汽壓    0.0±0.9 mmHg    (25℃)    

酸度系數(shù)(pKa)    14.40±0.60    (預(yù)測(cè)值)    

LogP    2.73    (20℃, pH7)    

3. 涼味劑WS-5 清涼劑WS-5化學(xué)穩(wěn)定性

WS-5在化學(xué)性質(zhì)上表現(xiàn)出良好的穩(wěn)定性：

耐高溫性：持續(xù)高溫200℃不會(huì)影響產(chǎn)品的清涼強(qiáng)度，適合加熱卷煙等高溫應(yīng)用場(chǎng)景   。

熱解特性：熱重分析(TGA)顯示其最大失重率發(fā)生在281.6℃，在模擬卷煙燃燒的含9%氧氣的氮氧混合氣氛圍下，WS-5的煙氣轉(zhuǎn)移率均在99%以上，保留了原有的清涼感   。

溶解性：不溶于水，但溶于酒精和油脂類溶劑，建議溶于丙二醇后用于飲料等水性產(chǎn)品  。

光照穩(wěn)定性：在常溫常壓下穩(wěn)定，光照條件下不易分解  。

二、涼味劑WS-5 清涼劑WS-5商業(yè)化合成工藝路線

1. 主流合成工藝對(duì)比

WS-5的工業(yè)合成方法主要有兩種，各有優(yōu)缺點(diǎn)：

傅克-縮合-還原法    分步反應(yīng)    傘花烴、光氣、AlCl?、甘氨酸乙酯鹽酸鹽、Pd-C催化劑    高涼感強(qiáng)度，多異構(gòu)體    工藝成熟，但異構(gòu)體分離困難，收率較低    

連續(xù)流反應(yīng)法    溫和條件    傘花烴、光氣、催化劑    減少異構(gòu)體生成    工藝復(fù)雜，但能提高手性選擇性，收率較高    

數(shù)據(jù)來源：

2. 傳統(tǒng)傅克-縮合-還原工藝

傳統(tǒng)工藝路線分為三個(gè)主要步驟：

1. 傅克反應(yīng)

原料：傘花烴、光氣、AlCl?

溶劑：硝基苯

反應(yīng)條件：0-5℃，保溫反應(yīng)約2小時(shí)

反應(yīng)機(jī)理：傘花烴與光氣在AlCl?催化下生成2-異丙基-5-甲基苯甲酰氯

產(chǎn)物：2-異丙基-5-甲基苯甲酰氯，收率約62%

2. 縮合反應(yīng)

原料：2-異丙基-5-甲基苯甲酰氯、甘氨酸乙酯鹽酸鹽、NaOH

溶劑：甲基叔丁基醚

反應(yīng)條件：0-5℃，保溫反應(yīng)至無(wú)HCl氣體產(chǎn)生

反應(yīng)機(jī)理：苯甲酰氯與甘氨酸乙酯鹽酸鹽在堿性條件下縮合

產(chǎn)物：2-(2-異丙基-5-甲基苯甲酰胺基)乙酸乙酯，收率約94.7%

3. 還原反應(yīng)

原料：2-(2-異丙基-5-甲基苯甲酰胺基)乙酸乙酯、Pd-C催化劑

溶劑：乙醇

反應(yīng)條件：100℃，50bar壓力，反應(yīng)5小時(shí)

反應(yīng)機(jī)理：使用Pd-C催化劑在高壓氫氣環(huán)境下將苯環(huán)還原為環(huán)己烷結(jié)構(gòu)

產(chǎn)物：DL-N-[[5-甲基-2-(1-甲基乙基)環(huán)己基]羰基]甘氨酸乙酯72.4wt%、新N-[[5-甲基-2-(1-甲基乙基)環(huán)己基]羰基]甘氨酸乙酯14.7wt%、異N-[[5-甲基-2-(1-甲基乙基)環(huán)己基]羰基]甘氨酸乙酯11.2wt%、異新N-[[5-甲基-2-(1-甲基乙基)環(huán)己基]羰基]甘氨酸乙酯1.7wt%

3. 涼味劑WS-5 清涼劑WS-5工藝優(yōu)化與綠色合成趨勢(shì)

近年來，WS-5的合成工藝正朝著以下幾個(gè)方向發(fā)展：

催化劑優(yōu)化：探索使用非腐蝕性催化劑替代AlCl?，如多聚磷酸催化或Pd/C催化劑，以減少環(huán)境與安全風(fēng)險(xiǎn)。

溶劑綠色化：嘗試使用環(huán)保溶劑（如乙腈、丙二醇）替代硝基苯，降低VOCs排放和職業(yè)暴露風(fēng)險(xiǎn) 6PDF 。

手性控制：通過不對(duì)稱合成技術(shù)提高目標(biāo)異構(gòu)體的選擇性，減少后續(xù)純化步驟，提高整體收率。

連續(xù)化生產(chǎn)：采用微流控技術(shù)實(shí)現(xiàn)連續(xù)流反應(yīng)，提高工藝可控性和產(chǎn)品質(zhì)量一致性。

異構(gòu)體分離：通過減壓精餾或色譜分離技術(shù)提高手性純度，文獻(xiàn)顯示精餾的理論塔板數(shù)為30，回流比為5:1，收集150-152℃/10pa餾分可獲得目標(biāo)異構(gòu)體 。

值得注意的是，WS-5的還原反應(yīng)步驟生成多種異構(gòu)體，總收率約為72.4%，需通過后續(xù)精餾進(jìn)一步提高純度，這是當(dāng)前工藝的主要優(yōu)化方向。

三、涼味劑WS-5 清涼劑WS-5功能應(yīng)用領(lǐng)域

1. 食品工業(yè)

WS-5在食品工業(yè)中主要用于增強(qiáng)產(chǎn)品的清涼感，具體應(yīng)用包括：

糖果：用于硬糖、潤(rùn)喉糖等產(chǎn)品，添加量通常為0.05%-0.2%，可顯著提高涼感強(qiáng)度  。

飲料：需溶于丙二醇或酒精后添加，適用于無(wú)糖/低糖飲料，提升口感清新度 。

啤酒：添加量約為0.01%-0.02%，可改善啤酒的清涼感，延長(zhǎng)保質(zhì)期   。

巧克力：作為清涼成分添加，提升食用體驗(yàn) 。

乳制品：用于冰淇淋、酸奶等產(chǎn)品，增加清涼口感 。

WS-5在食品工業(yè)中的優(yōu)勢(shì)在于：

涼感強(qiáng)度高：約為薄荷醇的3-4倍，是WS系列中涼感最強(qiáng)的品種   。

無(wú)苦味余味：改良工藝后不再具有傳統(tǒng)涼味劑的苦味，適合直接食用產(chǎn)品。

揮發(fā)性弱：相比薄荷腦揮發(fā)性弱，涼味作用時(shí)間長(zhǎng)，適合需要持久清涼感的產(chǎn)品   。

配伍性好：與香精配合使用具有良好的協(xié)同作用，可提升整體風(fēng)味   。

2. 口腔護(hù)理行業(yè)

在口腔護(hù)理領(lǐng)域，WS-5主要應(yīng)用于：

牙膏：如黑人牙膏等品牌產(chǎn)品，添加量通常為0.05%-0.2%，提供溫和而持久的清涼感 。

漱口水：需溶于丙二醇等溶劑后使用，提供清涼舒適感，改善口腔體驗(yàn) 。

含片/口含片：用于潤(rùn)喉含片，提供喉部清涼感，緩解咽喉不適 。

WS-5在口腔護(hù)理中的優(yōu)勢(shì)在于：

清涼感溫和持久：不會(huì)像薄荷醇那樣產(chǎn)生強(qiáng)烈的短期涼感，而是提供持續(xù)的清涼體驗(yàn) 。

對(duì)黏膜無(wú)刺激：相比薄荷腦，WS-5對(duì)口腔黏膜和皮膚無(wú)刺激性，適合敏感人群 。

無(wú)灼燒感：使用過程中不會(huì)產(chǎn)生灼燒或麻木感，提升用戶體驗(yàn) 。

3. 涼味劑WS-5 清涼劑WS-5化妝品行業(yè)

WS-5在化妝品中主要用于提供清涼感，具體應(yīng)用包括：

護(hù)膚品：用于面膜、乳液等產(chǎn)品，提供清涼舒緩效果。

防曬產(chǎn)品：作為清涼成分添加，緩解高溫下的不適感。

彩妝：用于防曬霜、唇膏等產(chǎn)品，提供清涼體驗(yàn)。

洗護(hù)產(chǎn)品：用于洗發(fā)水、沐浴露等，增加使用舒適度。

WS-5在化妝品中的優(yōu)勢(shì)在于：

皮膚適用性好：適合皮膚類產(chǎn)品配方，具有持續(xù)的清涼作用，不會(huì)刺激皮膚 。

涼感均勻分布：可溫和作用整個(gè)口腔黏膜及喉部，產(chǎn)生沖擊的、清新的、較久的香氣  。

耐高溫性：在高溫環(huán)境下仍能保持清涼強(qiáng)度，適合高溫加工產(chǎn)品  。

4. 煙草行業(yè)

WS-5在煙草行業(yè)中的主要應(yīng)用是加熱卷煙添加劑：

加熱卷煙：添加量通常為0.05%-0.2%，提供清涼舒適感，提升抽吸體驗(yàn)。

電子霧化液：作為清涼劑添加，改善霧化液的口感 9 。

WS-5在煙草行業(yè)中的優(yōu)勢(shì)在于：

熱穩(wěn)定性好：在200℃高溫下仍能保持清涼強(qiáng)度，適合加熱卷煙等高溫應(yīng)用場(chǎng)景   。

適用性最優(yōu)：熱解所需能量以及對(duì)煙具的要求較低，相比其他涼味劑更易應(yīng)用 。

轉(zhuǎn)移率高：在加熱狀態(tài)下轉(zhuǎn)移率均在99%以上，保留了原有的清涼感  。

四、涼味劑WS-5 清涼劑WS-5下游產(chǎn)品體系

WS-5的下游產(chǎn)品體系可分為以下幾類：

1. 食品類

清涼糖果：硬糖、潤(rùn)喉糖、口香糖等，添加量通常為0.05%-0.2%   。

清涼飲料：無(wú)糖/低糖飲料、啤酒等，需溶于丙二醇或酒精后添加 。

清涼乳制品：冰淇淋、酸奶等，增加清涼口感 。

清涼巧克力：用于巧克力產(chǎn)品，提升食用體驗(yàn) 。

2. 口腔護(hù)理品

清涼牙膏：如黑人牙膏等品牌產(chǎn)品，提供溫和持久的清涼感  。

清涼漱口水：需溶于丙二醇等溶劑后使用，提供清涼舒適感 。

清涼含片：用于潤(rùn)喉含片，緩解咽喉不適 7 。

3. 化妝品類

清涼護(hù)膚品：面膜、乳液等，提供清涼舒緩效果。

清涼防曬產(chǎn)品：用于防曬霜等產(chǎn)品，緩解高溫不適。

清涼彩妝：用于唇膏等產(chǎn)品，提供清涼體驗(yàn)。

4. 煙草制品

加熱卷煙：如IQOS、CIGOO等品牌產(chǎn)品，提供清涼舒適感  。

電子霧化液：作為清涼劑添加，改善霧化液口感 

五、涼味劑WS-5 清涼劑WS-5質(zhì)檢標(biāo)準(zhǔn)數(shù)據(jù)

1. 純度與含量標(biāo)準(zhǔn)

根據(jù)供應(yīng)商提供的信息，WS-5的純度標(biāo)準(zhǔn)如下：

工業(yè)級(jí)：純度≥98%（GC檢測(cè)）  

食品級(jí)：純度≥99%（GC檢測(cè)） 

醫(yī)藥級(jí)：純度≥99.95%（GC檢測(cè)）

2. 物理參數(shù)標(biāo)準(zhǔn)

WS-5的物理參數(shù)標(biāo)準(zhǔn)包括：

熔點(diǎn)：80-82℃ 

水分含量：≤0.5%（以干品計(jì)） 

熾灼殘?jiān)骸?.1%（醫(yī)藥級(jí)）  

重金屬：≤10ppm（以Pb計(jì)）  

過氧化物：≤400ppm（以過氧化氫計(jì)） 

3. 涼味劑WS-5 清涼劑WS-5檢測(cè)方法

WS-5的質(zhì)檢主要采用以下方法：

高效液相色譜法(HPLC)：

流動(dòng)相：甲醇-水混合物（比例未明確）

檢測(cè)波長(zhǎng)：UV檢測(cè)（波長(zhǎng)未明確）

進(jìn)樣體積：10-20μL

系統(tǒng)適用性：理論板數(shù)和分離度需滿足特定要求 

氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法(GC-MS)：

檢測(cè)指標(biāo)：異構(gòu)體分布、雜質(zhì)含量等

應(yīng)用場(chǎng)景：主要用于分析熱解產(chǎn)物和含量分布  

熱重分析法(TGA)：

應(yīng)用場(chǎng)景：評(píng)估熱穩(wěn)定性，確定最大失重溫度 

感官評(píng)價(jià)：

涼感強(qiáng)度：通過感官測(cè)試確定涼度（230°）

風(fēng)味特征：評(píng)估薄荷香氣和口感閾值 

4. 安全認(rèn)證標(biāo)準(zhǔn)

WS-5作為食品添加劑，需符合以下安全認(rèn)證標(biāo)準(zhǔn)：

FEMA認(rèn)證：FEMA編號(hào)4309，符合美國(guó)食品香料和萃取物制造者協(xié)會(huì)的安全標(biāo)準(zhǔn) 。

中國(guó)衛(wèi)生部公告：符合衛(wèi)生部2008年第13號(hào)公告的食品添加劑標(biāo)準(zhǔn) 。

包裝要求：需密封避光，儲(chǔ)存于陰涼、干燥、通風(fēng)處 。

六、涼味劑WS-5 清涼劑WS-5市場(chǎng)前景與發(fā)展趨勢(shì)

1. 市場(chǎng)規(guī)模與應(yīng)用

WS-5作為重要的涼味劑，在全球和中國(guó)市場(chǎng)均呈現(xiàn)快速增長(zhǎng)趨勢(shì)：

全球市場(chǎng)規(guī)模：2019年全球市場(chǎng)規(guī)模約1.2億美元，預(yù)計(jì)到2025年將以年復(fù)合增長(zhǎng)率(CAGR)6.5%的速度穩(wěn)步增長(zhǎng) 。

中國(guó)市場(chǎng)規(guī)模：2018年中國(guó)市場(chǎng)份額已超過全球總量的30%，2022年規(guī)模達(dá)6.5億元，復(fù)合年增長(zhǎng)率達(dá)14% 。

應(yīng)用領(lǐng)域分布：糖果行業(yè)占40%，飲料行業(yè)占35%，其他包括烘焙、乳制品和煙草等占25%左右 。

2. 技術(shù)創(chuàng)新方向

WS-5的合成工藝和應(yīng)用技術(shù)正朝著以下幾個(gè)方向發(fā)展：

手性控制技術(shù)：通過不對(duì)稱合成技術(shù)提高目標(biāo)異構(gòu)體的選擇性，減少后續(xù)純化步驟，提高整體收率。

綠色工藝改進(jìn)：使用環(huán)保溶劑替代硝基苯，減少?gòu)?qiáng)腐蝕性催化劑的使用，降低環(huán)境與安全風(fēng)險(xiǎn)。

微流控連續(xù)化生產(chǎn)：采用微流控技術(shù)實(shí)現(xiàn)連續(xù)流反應(yīng)，提高工藝可控性和產(chǎn)品質(zhì)量一致性。

復(fù)配技術(shù)：與其他涼味劑（如WS-3、WS-23）復(fù)配使用，提高涼感的溫和度、均勻度、持久度和悠長(zhǎng)度 。

3. 應(yīng)用拓展前景

涼味劑WS-5 清涼劑WS-5的應(yīng)用領(lǐng)域正在不斷拓展：

無(wú)糖/低糖食品：隨著消費(fèi)者對(duì)健康食品的需求增加，WS-5作為天然、安全的添加劑，在無(wú)糖/低糖食品中的需求量尤為顯著。

加熱卷煙：加熱卷煙市場(chǎng)擴(kuò)張帶動(dòng)涼味劑需求，WS-5因其優(yōu)異的熱穩(wěn)定性成為首選 。

高端護(hù)膚品：其溫和涼感特性適合高端護(hù)膚品，市場(chǎng)滲透率有望提高。

霧化液：在電子霧化液中作為清涼劑，提高用戶體驗(yàn) 

七、總結(jié)與展望

涼味劑WS-5 清涼劑WS-5作為一種薄荷酰胺類合成涼味劑，在食品、口腔護(hù)理、化妝品及煙草行業(yè)具有廣泛應(yīng)用。其獨(dú)特的分子結(jié)構(gòu)（N-(乙氧羰基甲基)-對(duì)薄荷烷-3-甲酰胺）賦予了它卓越的涼感強(qiáng)度（約為薄荷醇的3-4倍）和持久性，同時(shí)避免了傳統(tǒng)薄荷腦的苦味、刺激性辣味和揮發(fā)性問題 。

在未來的產(chǎn)業(yè)發(fā)展中，提高手性選擇性、減少異構(gòu)體生成、降低環(huán)境風(fēng)險(xiǎn)將成為WS-5生產(chǎn)的重點(diǎn)方向。隨著消費(fèi)者對(duì)健康、安全和天然涼味劑需求的增加，WS-5在無(wú)糖/低糖食品和高端護(hù)膚品中的市場(chǎng)潛力將進(jìn)一步釋放  。同時(shí)，加熱卷煙和電子霧化液等新興煙草制品的快速發(fā)展，也將為WS-5帶來新的增長(zhǎng)點(diǎn)  。

在質(zhì)量控制方面，隨著應(yīng)用領(lǐng)域的擴(kuò)展和法規(guī)要求的提高，WS-5的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)也將不斷完善，檢測(cè)方法將更加精準(zhǔn)和高效。特別是對(duì)異構(gòu)體分布的控制、對(duì)熱穩(wěn)定性的評(píng)估以及對(duì)感官特性的量化，將成為未來質(zhì)量控制的重點(diǎn) 。

總之，WS-5作為涼味劑領(lǐng)域的創(chuàng)新產(chǎn)品，其研究和應(yīng)用將在未來繼續(xù)深入和擴(kuò)展，為相關(guān)產(chǎn)業(yè)發(fā)展做出更大貢獻(xiàn)。隨著合成工藝的優(yōu)化和應(yīng)用技術(shù)的創(chuàng)新，WS-5有望在更多領(lǐng)域發(fā)揮其獨(dú)特價(jià)值，滿足消費(fèi)者對(duì)清涼體驗(yàn)的多樣化需求