一、 基本信息

• 中文名: 二氯乙酸乙酯

• 英文名: Ethyl dichloroacetate

• CAS號: 535-15-9

• 分子式: C?H?Cl?O?

• 摩爾質(zhì)量: 156.99 g/mol

• 外觀: 無色或淡黃色透明液體，具有刺激性氣味。

二、 化學結(jié)構(gòu)特征

該分子由兩部分組成：

1. 二氯乙?；?/strong>: 由一個羰基（C=O）連接一個二氯甲基（-CHCl?）構(gòu)成。兩個氯原子的強吸電子效應(yīng)，使得羰基碳原子顯顯著正電性，極易受到親核試劑的攻擊。

2. 乙氧基: 通過氧原子與羰基碳相連，形成酯鍵。

這種結(jié)構(gòu)使得二氯乙酸乙酯成為一個高反應(yīng)活性的烷基化試劑和合成子。

三、 主要性質(zhì)

1. 物理性質(zhì)

• 沸點: 約 158-160 °C

• 密度: 約 1.28 g/cm3 （比水重）

• 折射率: n2?/D 約 1.438

• 溶解性: 不溶于水，但與乙醇、乙醚、苯等大多數(shù)有機溶劑互溶。

2. 化學性質(zhì)

• 高親電性: 羰基碳由于受到兩個氯原子的強烈吸電子影響，具有很高的親電性，容易與各種親核試劑（如醇、胺、碳負離子等）發(fā)生反應(yīng)。

• α-氫的酸性: 與羰基相鄰的碳原子（α-位）上的氫原子受到羰基和兩個氯原子的共同吸電子作用，酸性顯著增強（pKa ≈ 9），可以在堿性條件下形成碳負離子，從而參與縮合等反應(yīng)。

• 水解: 在酸或堿催化下，可水解生成二氯乙酸和乙醇。

四、 主要應(yīng)用與重要性

二氯乙酸乙酯在有機合成中主要作為重要的中間體和烷基化試劑。

1. 醫(yī)藥合成中間體:

• 這是其最重要的用途。它是合成多種藥物（特別是抗生素，如氯霉素）的關(guān)鍵中間體。二氯乙酰基是氯霉素分子中的特征結(jié)構(gòu)單元。

• 也用于合成其他具有生物活性的分子。

2. 有機合成子:

• 引入二氯甲基: 用作向分子中引入二氯甲基（-CHCl?）的試劑，該基團可以進一步轉(zhuǎn)化為其他官能團（如醛基 -CHO）。

• 烷基化反應(yīng): 作為烷基化試劑，與親核試劑反應(yīng)。

3. 溶劑: 在某些特定反應(yīng)中可作為溶劑使用。

五、 安全與注意事項

二氯乙酸乙酯是一種具有相當危險性的化學品，需謹慎處理。

• 刺激性: 對眼睛、皮膚和呼吸道有強烈的刺激性和腐蝕性。

• 毒性: 吸入、食入或經(jīng)皮膚吸收可能對身體有害。其代謝產(chǎn)物（如二氯乙酸）可能干擾體內(nèi)代謝。

• 操作與儲存:

• 必須在通風櫥中操作，并佩戴適當?shù)姆雷o裝備（防化學品手套、護目鏡、防護服）。

• 密封儲存于陰涼、干燥、通風良好的地方，遠離火種和氧化劑。

總結(jié)而言，二氯乙酸乙酯是一種高反應(yīng)活性的酯類化合物，其主要價值體現(xiàn)在作為合成重要藥物（尤其是氯霉素）的關(guān)鍵中間體。其強吸電子基團帶來的高親電性是其在合成中廣泛應(yīng)用的基礎(chǔ)，但同時也意味著其具有較高的腐蝕性和毒性，必須安全操作。