外觀:無色、有刺激性氣味的液體。
沸點:72.4 °C。沸點相對較低,易于揮發(fā)。
酸性:極強。其pKa約為0.23,是乙酸(pKa=4.76)的約一萬倍強。這是因為三氟甲基(-CF?)是強吸電子基團,能極大地穩(wěn)定其共軛堿(三氟乙酸根,CF?COO?)上的負電荷。
溶解性:可與水、醇、醚、酮等多種有機溶劑互溶。它是一種良好的極性溶劑。
吸濕性:具有很強的吸濕性。
強酸性:作為強酸,它能與堿反應(yīng)生成鹽,能催化許多酸催化的化學(xué)反應(yīng)(如酯化、水解、縮合等),效率遠高于普通有機酸。
腐蝕性:對皮膚、眼睛和黏膜有強烈的刺激性和腐蝕性。能腐蝕許多金屬和塑料。
形成酸酐:能與五氧化二磷等脫水劑反應(yīng),生成其酸酐——三氟乙酸酐((CF?CO)?O),這是一種重要的?;噭?。
穩(wěn)定性:C-F鍵非常穩(wěn)定,使得三氟乙酸分子本身具有很高的熱穩(wěn)定性和化學(xué)穩(wěn)定性,不易被氧化或還原。
三氟乙酸在化學(xué)、醫(yī)藥和材料科學(xué)中應(yīng)用極其廣泛。
有機合成中的保護基脫除劑
這是其最經(jīng)典和最重要的用途之一。在肽合成和有機合成中,常用于含氧和含氮的保護基(如叔丁氧羰基,Boc)非常敏感,可以在溫和的條件下用TFA高效、選擇性地脫除,而不會破壞分子的其他部分。
反應(yīng)示例:Boc-保護胺的脫保護Boc-NH-R + H?O --(TFA)--> NH?-R·TFA鹽 + CO? + (CH?)?C=CH?
Boc-NH-R + H?O --(TFA)--> NH?-R·TFA鹽 + CO? + (CH?)?C=CH?
高效溶劑和催化劑
由于其強酸性和良好的溶解性,常用于作為強酸性反應(yīng)介質(zhì),特別是在涉及對酸不穩(wěn)定化合物的反應(yīng)中,因為它可以在低溫下進行反應(yīng)并易于通過蒸發(fā)去除。
用于酯化、重排、烷基化等反應(yīng)的催化劑。
高效液相色譜的流動相添加劑
離子對試劑:與堿性分析物(如蛋白質(zhì)、多肽的氨基)形成離子對,改善峰形,防止拖尾。
調(diào)節(jié)pH:提供低pH環(huán)境,抑制硅膠基質(zhì)填料表面硅醇基的活性,進一步提高分離效果。
在反相HPLC中,常在流動相(通常是水/乙腈體系)中加入少量(0.05%-0.1%)的TFA。
作用:
合成含氟化合物的原料
作為引入三氟甲基(-CF?)基團的重要前體,用于合成含氟醫(yī)藥、農(nóng)藥和材料。
多肽合成的切割劑
在多肽固相合成中,用于將合成好的多肽從樹脂上切割下來。
高腐蝕性:必須避免與皮膚、眼睛接觸。操作時務(wù)必在通風(fēng)櫥中進行,并佩戴適當(dāng)?shù)膫€人防護裝備,如防化手套、護目鏡和實驗服。
刺激性蒸氣:其蒸氣對呼吸道有強烈刺激,吸入可引起肺水腫。
儲存:應(yīng)密封儲存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的地方,遠離堿類和活性金屬。
三氟乙酸是一個日益受到關(guān)注的環(huán)境污染物。
持久性:由于其極強的C-F鍵和穩(wěn)定性,TFA在自然環(huán)境中極難被生物降解或光解,具有很高的環(huán)境持久性。
遷移性:它具有高水溶性和低土壤吸附性,很容易通過水體遷移,并污染地下水。
來源:其環(huán)境來源包括一些含氟制冷劑和發(fā)泡劑的大氣降解(如HFC-134a、HFO-1234yf),以及來自制藥和化工生產(chǎn)的廢水。
影響:目前在水體(包括雨水、地表水和飲用水)中已能普遍檢測到TFA。雖然其對高等生物的急性毒性較低,但其長期生態(tài)影響和生物累積效應(yīng)仍在研究和評估中
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陶陶