簡(jiǎn)介作用特點(diǎn)毒性用途與合成方法MSDS蟲(chóng)螨腈價(jià)格(試劑級(jí))上下游產(chǎn)品信息價(jià)格專題中文名稱蟲(chóng)螨腈中文同義詞蟲(chóng)螨腈;CHU-JIN除盡;4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧基甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈;除盡;溴蟲(chóng)腈;4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧甲基-5-三氟甲吡咯-3-腈;蟲(chóng)螨腈原藥;丙酮中蟲(chóng)螨腈英文名稱Chlorfenapyr英文同義詞PIRATE;STALKER;4-BROMO-2-(4-CHLOROPHENYL)-1-(ETHOXYMETHYL)-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRROL-3-CARBONITRILE;4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile;4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluoromethylpyrrole-3-carbonitrile;Alert;Citrex;IntrepidCAS號(hào)122453-73-0分子式C15H11BrClF3N2O分子量407.61EINECS號(hào)相關(guān)類別殺蟲(chóng)劑;農(nóng)藥原料藥;分析標(biāo)準(zhǔn)品;殺螨劑;農(nóng)殘、獸藥及化肥類;有機(jī)氯殺蟲(chóng)劑;農(nóng)業(yè)原料;農(nóng)藥;殺蟲(chóng)（螨）劑;有機(jī)雜環(huán)及其他殺蟲(chóng)劑;Fungicide;INSECTICIDE;生物化工;農(nóng)藥原料;材料中間體及助劑;中間體;農(nóng)藥中間體;農(nóng)用獸用原料;農(nóng)用化學(xué)品原料;原料;原料藥;殺蟲(chóng)劑原藥;農(nóng)藥原藥-殺蟲(chóng)劑;化工品;化學(xué)試劑-農(nóng)藥原料;化學(xué)農(nóng)藥原藥;化工原料;化工中間體-化工原料;農(nóng)藥中間體;化學(xué)試劑Mol文件122453-73-0.mol結(jié)構(gòu)式蟲(chóng)螨腈性質(zhì)熔點(diǎn)91-92°沸點(diǎn)443.5±45.0°C(Predicted)密度1.53±0.1g/cm3(Predicted)儲(chǔ)存條件Sealedindry,2-8°C水溶解性Insolubleinwater溶解度二甲基亞砜：250mg/mL（613.33mM）酸度系數(shù)(pKa)-18.00±0.70(Predicted)形態(tài)固體顏色白色到近乎白色BRN6940152InChIInChI=1S/C15H11BrClF3N2O/c1-2-23-8-22-13(9-3-5-10(17)6-4-9)11(7-21)12(16)14(22)15(18,19)20/h3-6H,2,8H2,1H3InChIKeyCWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-NSMILESN1(COCC)C(C(F)(F)F)=C(Br)C(C#N)=C1C1=CC=C(Cl)C=C1CAS數(shù)據(jù)庫(kù)122453-73-0(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Chlorfenapyr(122453-73-0)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Chlorfenapyr(122453-73-0)蟲(chóng)螨腈用途與合成方法簡(jiǎn)介蟲(chóng)螨腈又叫溴蟲(chóng)腈，屬芳基吡咯類化合物，對(duì)害蟲(chóng)具有胃毒和一定的觸殺作用及內(nèi)吸活性；是由美國(guó)氰胺公司于1985年從鏈霉菌屬真菌的代謝產(chǎn)物中分離出的二惡吡咯霉素的基礎(chǔ)上開(kāi)發(fā)成功的一種殺蟲(chóng)、殺螨、殺線蟲(chóng)劑。對(duì)鉆蛀、刺吸式口器害蟲(chóng)和害螨的防效優(yōu)異，持效期中等，其殺蟲(chóng)機(jī)理是阻斷線粒體的氧化磷酰化作用。作用特點(diǎn)蟲(chóng)螨腈在昆蟲(chóng)體內(nèi)通過(guò)多功能氧化酶轉(zhuǎn)化活性物質(zhì)(殺蟲(chóng)活性)。備注：多功能氧化酶主要對(duì)菊酯類、有機(jī)磷類和大環(huán)內(nèi)酯類成分起到解讀的作用。毒性大鼠急性經(jīng)口LD50為459mg/kg(雌），223mg/kg（雄）（662mg/kg,大鼠）。兔急性經(jīng)皮LD50≥2000mg/kg。對(duì)兔眼睛有輕度刺激作用。Ames經(jīng)改進(jìn)試驗(yàn)及倉(cāng)鼠卵巢試驗(yàn)表明無(wú)致突變性。日本鯉魚(yú)LC50為0.5mg/L(48h)。化學(xué)性質(zhì)純品為白色固體。m.p.91～92℃(100～101℃)，能溶于丙酮、乙醚、二甲亞砜、四氫呋喃、乙腈、醇類等有機(jī)溶劑，不溶于水。用途結(jié)構(gòu)新型的吡咯類殺蟲(chóng)、殺螨劑。對(duì)鉆蛀、刺吸和咀嚼式害蟲(chóng)及螨類有優(yōu)良的防效。比氯氰菊酯和氟氰菊酯更有效，其殺螨活性比三氯殺螨醇和三環(huán)錫強(qiáng)。該藥劑具有以下特征：廣譜性殺蟲(chóng)、殺螨劑；兼有胃毒和觸殺作用；與其他殺蟲(chóng)劑無(wú)交互抗性；在作物上有中等殘留活性；在營(yíng)養(yǎng)液中經(jīng)根系吸收有選擇性內(nèi)吸活性；對(duì)哺乳動(dòng)物經(jīng)口毒性中等，經(jīng)皮毒性較低；有效施藥量低（100g有效成分/hm2)。其顯著的殺蟲(chóng)、殺螨活性和獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)受到人們廣泛的重視和關(guān)注。生產(chǎn)方法2-（對(duì)氯苯基）肌氨酸的制備將88g甲胺鹽酸鹽水溶液、53gNaCN水溶液，加入到153g對(duì)氯苯甲醛的四氫呋喃溶液中。室溫?cái)嚢?6h。用甲苯抽提，往甲苯層中加入10mL吡啶，接著加入50mL醋酐。室溫?cái)嚢?，真空濃縮得油狀物加到1：1的水和鹽酸的混合物中。加熱回流2h，冷卻，用水稀釋，用50%的氫氧化鈉溶液中和至pH值2，有固體沉淀。過(guò)濾，空氣干燥，得白色固體180g。m.p.208～213℃。2-(對(duì)氯苯基）-N-（三氟乙?；┘“彼岬闹苽鋵?7g的2-（對(duì)氯苯基）肌氨酸溶于無(wú)水甲苯中，用20mL三氟醋酸酐處理，攪拌反應(yīng)1h，真空濃縮得固體殘留物。用甲苯重復(fù)汽化殘留物幾次，得紅色固體38.7g。m.p.117～118℃。2-（對(duì)氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-2-吡咯啉-3-腈的制備于7.4g2-（對(duì)氯苯基）-N-（三氟甲基）肌氨酸的乙腈溶液中，加入醋酸酐5.1g、丙烯腈1.6g和10滴三乙胺，在回流下加熱反應(yīng)5.5h，冷卻，真空濃縮得紅色油狀殘留物。用硅膠柱過(guò)濾，先用正己烷/乙酸乙酯混合液洗滌，接著用二氯甲烷和乙酸乙酯混合液洗滌。合并濾液，真空濃縮，用二氯甲烷重結(jié)晶得淺黃色針狀固體。m.p.158～160℃。2-（對(duì)氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制備于2.87g2-(對(duì)氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-2-吡咯啉-3-腈的氯苯溶液中，加入1.76g溴的氯苯溶液，加熱至100℃，反應(yīng)4～5h。冷卻至室溫，用水稀釋，乙酸乙酯抽提。合并提取液，逐次用水、偏亞硫酸鈉和水洗滌，無(wú)水硫酸鎂干燥，真空濃縮得淺黃色固體殘留物。用正戊烷/乙酸乙酯重結(jié)晶得淺黃色結(jié)晶2.4g,m.p.129.5～130℃。4-溴-2-（對(duì)氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制備于2-（對(duì)氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈（5.70g）的氯苯溶液中，加入3.52g的溴，加熱至80℃，保持20h。冷卻后，加3.52g的溴，再加熱至100℃。反應(yīng)混合物冷卻，乙酸乙酯抽提。合并提取液，逐次用水和偏亞硫酸鈉溶液洗滌，無(wú)水硫酸鎂干燥，真空濃縮得固體殘留物。殘留物用乙酸乙酯/正己烷混合溶劑結(jié)晶，得白色固體6.50g。m.p.126～129℃。4-溴-2-（對(duì)氯苯基）-1-（溴甲基）-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制備在攪拌下，將7.27g4-溴-2-（對(duì)氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈溶于四氯化碳中，加入3.52g的溴，加熱至一定溫度，光照2～4d，隨后冷到室溫，用偏亞硫酸鈉水溶液洗滌，有機(jī)相真空濃縮，殘?jiān)鼜恼橹兄亟Y(jié)晶得白色固體產(chǎn)品。m.p.131～131.5℃。蟲(chóng)螨腈的制備將4-溴-2-（對(duì)氯苯基）-1-（溴甲基）-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈4.42g與無(wú)水乙醇混合，用21%乙醇鈉0.715g的乙醇溶液處理，加熱至80℃，保持15～25min。冷卻，用水和乙醚稀釋，分離有機(jī)層，無(wú)水硫酸鎂干燥。真空濃縮，正庚烷重結(jié)晶，得白色固體蟲(chóng)螨腈3.45g。m.p.91～92℃。制備方法二由三氟乙酰氨基-4-氯苯甲酸與醛酸酐作用，制得2-（4-氯苯基）-5-三氟甲基噁唑酮-3，再將它與α-氯代丙烯腈反應(yīng)，制得2-（4-氯苯基）-5-三氟甲基吡咯-3-腈，隨后再先后與溴素和氯甲基乙醚反應(yīng)制得蟲(chóng)螨腈。蟲(chóng)螨腈合成路線詳見(jiàn)《農(nóng)藥》，2003，42（2）。