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英文名：2-Chloroacrylonitrile，又叫2-氯丙烯腈、α-氯代丙烯腈，無色或淡黃色液體，不溶于水，溶于四氯化碳、乙醚等有機(jī)溶劑。是重要的醫(yī)藥和農(nóng)藥中間體，是殺蟲劑蟲螨腈的中間體，也是除草劑噻吩磺隆的中間體。環(huán)加成反應(yīng)（cycloaddition reactions）的常用試劑。

物化性質(zhì)

外觀（Appearance）： 無色或淡黃色液體

密度：1.125g/cm3

熔點(diǎn)：-65℃

沸點(diǎn)：89.5°C at 760 mmHg

閃點(diǎn)：6.7°C

蒸汽壓：58.4mmHg at 25°C 

折射率：1.429-1.431

溶解性：不溶于水，溶于四氯化碳、乙醚等有機(jī)溶劑，不溶于烴類溶劑。

化學(xué)性質(zhì)：1. 常溫常壓下穩(wěn)定,避免強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑、 強(qiáng)酸 、強(qiáng)堿接觸。

2. 具有高毒性,能夠穿透皮膚被血液吸收,使用時(shí)要注意在通風(fēng)櫥中進(jìn)行操作,并且要戴上手套。

合成方法

在裝有攪拌、溫度計(jì)和冷凝管的四口燒瓶中，加入丙烯腈和氯化催化劑，在冰水浴冷卻和攪拌條件下，向反應(yīng)液中通氯氣，反應(yīng)體系控制在30～35℃，通氯氣約需4h，用GC跟蹤氯化終點(diǎn)，繼續(xù)攪拌1h，得到的反應(yīng)液即為二氯丙腈。將上述反應(yīng)液加入具攪拌溫度計(jì)和瓷環(huán)填料柱的燒瓶中，加入少許阻聚劑，攪拌并加熱，溫度105～110℃，開始回流，控制釜溫110～130℃，同時(shí)進(jìn)行消除反應(yīng)并分餾，塔頂溫度85℃，收集餾分即為成品。

用途

1. 是重要的醫(yī)藥和農(nóng)藥中間體，是殺蟲劑蟲螨腈的中間體，也是除草劑噻吩磺隆的中間體。

2. 該試劑可以看作乙烯酮的等價(jià)體，因而能夠用于Diels-Alder反應(yīng)[1]和其它環(huán)加成反應(yīng)中。此外還可進(jìn)行Michael加成和自由基加成反應(yīng)。

由于氯和氰基的吸電子效應(yīng)，因而2-氯丙烯腈是一個(gè)有效的親二烯體，從而能夠參與Diels-Alder反應(yīng)。它可以與各種環(huán)狀二烯如環(huán)戊二烯和環(huán)己二烯反應(yīng)，并且環(huán)加成產(chǎn)物在氫氧化鉀/DMSO或硫化鈉/乙醇中水解能夠得到對應(yīng)的環(huán)酮化合物 (式1)[2]。

銅鹽可以催化2-氯丙烯腈的Diels-Alder反應(yīng)，其中最典型的是在低溫下成功地實(shí)現(xiàn)了對熱極為敏感的環(huán)戊二烯與2-氯丙烯腈的環(huán)加成反應(yīng) (式2)[3]。采用氟硼酸銅作為催化劑，能夠在0oC下實(shí)現(xiàn)該反應(yīng)，并且其水解環(huán)酮化合物還是合成天然產(chǎn)物的重要中間體。此外，呋喃與2-氯丙烯腈的Diels-Alder反應(yīng)也可以被銅試劑催化 (式3)[4]。有趣的是，環(huán)加成產(chǎn)物在堿性條件下水解得到的不是環(huán)酮，而是酰胺。

此外，其它二烯化合物如取代環(huán)己二烯、取代環(huán)戊二烯、羥基吡喃酮、亞甲基環(huán)戊二烯、苯并呋喃以及非環(huán)二烯等也都能與2-氯丙烯腈發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)。但是，對于加熱條件下發(fā)生的環(huán)加成反應(yīng)，溫度不能高于140oC，因?yàn)?-氯丙烯腈在該溫度下會發(fā)生聚合。除了[4+2]環(huán)加成反應(yīng)外，2-氯丙烯腈還能發(fā)生[3+2]以及[2+2]環(huán)加成反應(yīng) (式4)[5]。

和其它丙烯腈化合物一樣，2-氯丙烯腈也是一個(gè)有效的親核試劑受體以及親核自由基受體，因而能夠發(fā)生Michael加成 (式5，式6)[6,7]或自由基加成反應(yīng) (式7)[8]到環(huán)化物，其中2-氯丙烯腈表現(xiàn)為一個(gè)有效的2-碳環(huán)化試劑。

貯存方法

保持容器密封，儲存在陰涼，干燥的地方。