一、基本信息
名稱:2-溴-5-氯苯酚
化學(xué)式:C?H?BrClO
分子量:207.46 g/mol
CAS號:183912-81-0
二、物理性質(zhì)
外觀:白色至淡黃色結(jié)晶或粉末
熔點:約 45-50℃
沸點:約 235-240℃
溶解性:微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有機溶劑
特性:具微弱酚類特征性氣味
含溴、氯取代基的鄰位苯酚,兼具反應(yīng)活性和位阻效應(yīng)
三、化學(xué)性質(zhì)
多重反應(yīng)位點:酚羥基:具弱酸性(pKa因取代基影響而改變),可成鹽、酯化、醚化。
芳香溴與氯原子:均為親電取代反應(yīng)中的鄰對位定位基(但為鈍化基團);其中,溴原子活性高于氯原子,可在特定條件下(如鈀催化)優(yōu)先發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)(如Suzuki、Buchwald-Hartwig偶聯(lián)),是引入其他官能團或芳環(huán)的關(guān)鍵位點。
苯環(huán)可進一步發(fā)生親電取代,但受原有取代基鈍化影響,反應(yīng)條件需加強。
四、應(yīng)用領(lǐng)域
有機合成作為重要的雙鹵代酚類合成砌塊,在醫(yī)藥、農(nóng)藥、液晶材料、功能高分子等精細化學(xué)品合成中,用于構(gòu)建含特定取代模式的苯環(huán)結(jié)構(gòu)。
材料科學(xué):可能用于合成阻燃劑或聚合物單體。
五、安全與儲存
腐蝕性與刺激性:對皮膚、眼睛和呼吸道有腐蝕性和刺激性。
防護:操作時佩戴防護手套、護目鏡和防塵口罩。
儲存:應(yīng)避光、密封,儲存于陰涼、干燥處。
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