一、基本信息
名稱:4-二甲氨基吡啶
縮寫:DMAP
化學(xué)式:C?H??N?
分子量:122.17 g/mol
CAS號:1122-58-3
二、物理性質(zhì)
外觀:白色至類白色結(jié)晶性粉末
熔點:約 108-110℃
沸點:約 305-310℃
溶解性:易溶于水、乙醇、甲醇、丙酮、氯仿、二氯甲烷等常見有機溶劑。
特性:
具吡啶特征性臭味。其結(jié)構(gòu)中的二甲氨基為強供電子基團(tuán),使吡啶環(huán)上氮原子的親核催化能力極大增強。
三、化學(xué)性質(zhì)
高效親核催化劑:
是極常用的?;⑼榛?、硅烷化等反應(yīng)的高效催化劑,催化活性遠(yuǎn)高于吡啶。其作用機理是通過與酸酐等?;瘎┬纬筛呋钚缘腘-?;拎}中間體,極大地提高?;D(zhuǎn)移速率。
堿性:
堿性(pKa約 9.7)強于吡啶,可作為有機堿參與反應(yīng)。
四、應(yīng)用領(lǐng)域
有機合成催化劑:
廣泛用作醇、胺、酚等化合物?;磻?yīng)的催化劑,是合成復(fù)雜天然產(chǎn)物、藥物、高分子材料中的關(guān)鍵催化劑。
高分子化學(xué):
用于聚酯、聚酰胺等縮聚反應(yīng)的催化劑。
分析化學(xué):
可作為衍生化試劑,提高某些化合物的檢測靈敏度。
五、安全與儲存
有害性:
對皮膚、眼睛和呼吸道有刺激性,吸入或接觸可能引起過敏。
防護(hù):
應(yīng)在通風(fēng)櫥中操作,佩戴防護(hù)手套、護(hù)目鏡和實驗服,避免吸入粉塵。
儲存:
密封、避光、干燥保存于陰涼處。
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