一、基本信息
名稱:6-硝基藜蘆醛(2,3-二甲氧基-6-硝基苯甲醛)
化學式:C?H?NO?
分子量:211.17 g/mol
CAS號:20357-25-9
二、物理性質
外觀:淺黃色至黃色結晶性粉末
熔點:約 116-120℃
溶解性:微溶于水,易溶于乙醇、甲醇、丙酮、氯仿、二甲基亞砜(DMSO)等有機溶劑。
特性:分子中同時存在強吸電子的硝基和醛基,以及兩個供電子甲氧基,電子分布復雜,化學性質活潑。對光、熱敏感。
三、化學性質
醛基反應性:
? 可發(fā)生典型的醛類反應,如氧化成酸、還原成醇,以及與胺類縮合生成亞胺或席夫堿。
? 是重要的親電中心,可參與羥醛縮合等C-C鍵形成反應。
芳香環(huán)反應性:
? 受硝基強吸電子效應影響,芳香環(huán)親電取代反應活性顯著降低。
? 硝基可在還原條件下(如Fe/HCl、催化氫化)轉化為氨基,生成6-氨基藜蘆醛,是重要的衍生化途徑。
甲氧基反應:
? 在強酸或強親核試劑作用下可發(fā)生去甲基化或置換反應。
四、應用領域
醫(yī)藥中間體:
? 是合成多種生物堿、喹啉類藥物及具有生理活性雜環(huán)化合物(如抗菌、抗瘧藥物)的關鍵砌塊。
有機合成砌塊:
? 用于制備含有多官能團(硝基、醛基、甲氧基)的精細化學品和功能材料。
染料與功能材料:
? 作為中間體用于合成含氮雜環(huán)染料或具有光電性能的有機分子。
五、安全與儲存
有害性:
對眼睛、皮膚和呼吸道有刺激性,可能引起過敏反應。硝基化合物在受熱或摩擦下有一定分解風險。
防護:
需在通風櫥中操作,佩戴防護手套、護目鏡和防塵口罩,避免接觸皮膚和吸入粉塵。
儲存:
應密封、避光、防潮,儲存于陰涼干燥處(建議低溫)。遠離熱源、火源、強氧化劑和強還原劑。
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