溴化芐又稱(chēng)芐基溴，是一種苯環(huán)被溴甲基取代的芳香化合物，在氧化劑存在下由甲苯與溴反應(yīng)制得，屬鹵化芐類(lèi)刺激性化合物中的一種，純品為有刺激氣味的無(wú)色液體。沸點(diǎn)為198～199°C，20°C時(shí)揮發(fā)度為3.44毫克/升。難溶于水，易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。具有強(qiáng)烈的催淚作用和令人不舒服的刺鼻氣味，最低刺激濃度4毫克/米3，不可耐濃度為50～60毫克/米3。如果沒(méi)有保持空氣流通，會(huì)刺激呼吸道和皮膚引發(fā)皮炎和蕁麻疹，粘著眼睛。吸入濃度高的溴化芐蒸氣可以引致暫時(shí)胸部緊束、支氣管炎和肺水腫。由于有這些特性，常常在戰(zhàn)爭(zhēng)中作為氣體武器。曾在第一次世界大戰(zhàn)時(shí)作為催淚劑使用。溴化芐在有機(jī)合成中可以用于醇和羧酸基團(tuán)的保護(hù)基，如保護(hù)醇羥基形成醚，保護(hù)羧基形成酯鍵。反應(yīng)方程式如下：ROH+C6H5CH2Br+R'3N→ROCH2C6H5+R'3N.HBrRCOOH+C6H5CH2Br+R'3N→RCOOCH2C6H5+R'3N.HBr但反應(yīng)結(jié)束后溴化芐的去除，需要注意，經(jīng)常用溴化芐保護(hù)羥基，反復(fù)重結(jié)晶后的母液殘留大量的芐溴或芐醇，導(dǎo)致后來(lái)析出的固體有很大的芐溴味或抽濾時(shí)濾液下不來(lái)，而且芐溴的存在，影響產(chǎn)品的收率，很多產(chǎn)品溶在芐溴里無(wú)法析出。若過(guò)柱子，粘稠的溶液在上樣時(shí)一直在柱子上，加壓也不能將其壓入硅膠中。推薦去除方法：當(dāng)檢測(cè)到原料反應(yīng)完后，加入三乙胺繼續(xù)加熱反應(yīng)，直到芐溴消失，然后水洗除掉季銨鹽。此法應(yīng)該對(duì)很多反應(yīng)奏效。