2-氯噻吩-5-甲酸中文同義詞2-氯噻吩-6-甲酸;5-氯噻吩-2-甲酸,97+%;1-氯-5-甲酸噻吩;利伐側(cè)鏈三;2-噻吩羧酸,5-氯-;5-氯-2-噻吩羧酸;2-氯噻吩-5-甲酸,98%;2-氯噻吩-5-甲酸(利伐沙班中側(cè)鏈)英文名稱5-Chlorothiophene-2-carboxylicacid英文同義詞5-CHLOROTHIOPHENE-2-CARBOXYLICACID;5-CHLORO-2-THIOPHENECARBOXYLICACID;AKOSB000092;2-Thiophenecarboxylicacid,5-chloro-;5-chloro-2-thiophenecarboxylicaci;Chlorothiophene-2-carboxy;5-Chlorothiophene-2-carboxylicAcid,97+%;RivaroxabanImpurityNCAS號24065-33-6分子式C5H3ClO2S分子量162.59EINECS號000-000-0相關(guān)類別抗凝劑利伐沙班中間體;通用試劑;原料藥;氟化學(xué);噻吩系列;中間體;利伐沙班中間體2;植提標(biāo)準(zhǔn)品;抗高血壓;醫(yī)藥原料;有機(jī)原料;Heterocycles;Intermediates&FineChemicals;Metabolites&Impurities;噻吩;化學(xué)試劑、精細(xì)化學(xué)品、醫(yī)藥中間體、材料中間體;利伐沙班中間體;雜環(huán)砌塊;精細(xì)化學(xué)品;IntermediateofRivaroxaban;醫(yī)藥中間體;對照品-雜質(zhì)對照品;雜質(zhì)對照品;農(nóng)用獸用原料;藥物雜質(zhì)及中間體;有機(jī)化工原料;化工原料;醫(yī)用原料;化工材料;中間體-有機(jī)中間體;化學(xué)試劑;原料;對照品;Thiophene&Benzothiophene;Miscellaneous;HalogenatedHeterocycles;HeterocyclicBuildingBlocks;Thiophenes;ThiophenesBuildingBlocks;Pharmaceuticals;Sulfur&SeleniumCompounds;Intermediates;Heterocycle-oherseries;bc0001Mol文件24065-33-6.mol結(jié)構(gòu)式2-氯噻吩-5-甲酸性質(zhì)熔點154-158°C(lit.)沸點287.0±20.0°C(Predicted)密度1.466(estimate)儲存條件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）酸度系數(shù)(pKa)3.32±0.10(Predicted)形態(tài)粉末顏色米黃色BRN118361InChIInChI=1S/C5H3ClO2S/c6-4-2-1-3(9-4)5(7)8/h1-2H,(H,7,8)InChIKeyQZLSBOVWPHXCLT-UHFFFAOYSA-NSMILESC1(C(O)=O)SC(Cl)=CC=1CAS數(shù)據(jù)庫24065-33-6(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息5-Chloro-2-thiophenecarboxylicacid(24065-33-6)2-氯噻吩-5-甲酸用途與合成方法概述2-氯噻吩-5-甲酸是一種醫(yī)藥中間體，可用于制備利伐沙班的中間體5-氯噻吩-2-甲酰氯。利伐沙班，英文名為Rivaroxaban，是一種新的口服抗凝藥物，通過口服吸收，療效長久，用于防治靜脈血栓，治療范圍寬且無需常規(guī)凝血功能監(jiān)測。為拜耳公司研發(fā)的全球第一個直接Xa因子抑制劑，于2011年獲美國食品藥品監(jiān)督管理局(FDA)批準(zhǔn)上市。應(yīng)用2-氯噻吩-5-甲酸類白色固體粉末，禽畜消炎抗菌藥，主要用于治療雞、兔、羊球蟲病（盲腸球蟲），雞霍亂及傷寒??；是用于擇期髖關(guān)節(jié)或膝關(guān)節(jié)置換手術(shù)成年患者，以預(yù)防靜脈血栓形成(VTE)的原料藥利伐沙班的中間體；利伐沙班中間體。用途2-氯噻吩-5-甲酸是有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體，主要作為實驗室研發(fā)和化工醫(yī)藥合成過程中作為預(yù)防靜脈血栓形成(VTE)的原料藥利伐沙班的中間體。制備步驟一：5-氯噻吩-2-甲醛的制備向接有攪拌、溫度計、冷凝管和恒壓滴液漏斗的1升干燥四口瓶，加入200克N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、118.5克(1.0摩爾)2-氯噻吩，加熱，并保持內(nèi)溫40－60℃之間，由恒壓滴液漏斗慢慢滴入169克(1.1摩爾)三氯氧磷,滴畢，95-100℃攪拌2小時。冷卻至20℃，將反應(yīng)液倒入裝有400克碎冰和400克水的燒杯中,然后用30％的氫氧化鈉溶液中和至pH值為6-7，分出油層，水層用二氯甲烷萃取3次,每次用300克二氯甲烷，將二氯甲烷層和分出的油層合并,有機(jī)相用50克水洗一次，蒸餾有機(jī)相回收二氯甲烷，然后減壓蒸餾,得141.5克5-氯噻吩-2-甲醛,收率96.6％，GC純度為99.97％。步驟二：2-氯噻吩-5-甲酸的制備向接有攪拌、溫度計的500毫升四口瓶，加入200克二氯甲烷、29.5克(0.2摩爾)5-氯噻吩-2-甲醛，30克30％雙氧水，25-30度之間攪拌反應(yīng)6小時。分層，水層用二氯甲烷萃取3次,每次50克二氯甲烷，合并二氯甲烷層,有機(jī)相用20克5％亞硫酸鈉水溶液洗滌一次，蒸餾有機(jī)相回收二氯甲烷，剩余物用石油醚重結(jié)晶，得30.5克白色固體2-氯噻吩-5-甲酸,收率93.8％，HPLC純度為99.98％。用途禽畜消炎抗菌藥，主要用于治療雞、兔、羊球蟲?。つc球蟲），雞霍亂及傷寒病用途利伐沙班中間體