2-氟苯硼酸（鄰氟苯硼酸）
CAS：1993-03-9 | 分子式：C?H?BFO? | 分子量：139.92
一、基本性質(zhì)
- 外觀：白色至淺黃色結(jié)晶粉末
- 熔點(diǎn)：101–110 °C（文獻(xiàn)值）
- 溶解性：微溶于水，易溶于甲醇、THF、DMSO
- pKa：約8.32（硼酸酸性）
- 穩(wěn)定性：常溫穩(wěn)定，遇強(qiáng)酸/高溫易脫硼；需密封干燥、避光保存
二、合成路線（常用）
1. 鋰化-硼化法（實(shí)驗(yàn)室常用）
- 原料：2-氟溴苯、n-BuLi、硼酸三異丙酯
- 條件：N?保護(hù)，-78℃低溫
- 步驟：鋰化 → 硼化 → 稀酸水解 → 萃取/結(jié)晶純化
- 優(yōu)點(diǎn)：純度高；缺點(diǎn)：低溫、無(wú)水無(wú)氧
2. Miyaura硼化（溫和高效）
- 原料：2-氟溴苯 + 聯(lián)硼酸頻哪醇酯
- 催化：Pd(dppf)Cl?，堿（KOAc）
- 步驟：加熱反應(yīng) → 水解 → 純化
三、核心用途
- Suzuki–Miyaura偶聯(lián)：構(gòu)建鄰氟取代C–C鍵，用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、液晶材料
- 醫(yī)藥中間體：激酶抑制劑、抗腫瘤/抗炎藥、SGLT2類藥物砌塊
- 材料：液晶、OLED、有機(jī)熒光材料中間體
- 催化/配體：催化縮合、還原，作為金屬配體
四、安全與儲(chǔ)存
- 危險(xiǎn)性：刺激眼/呼吸道/皮膚；吞咽有害（Xn, Xi）
- 防護(hù)：護(hù)目鏡、手套、通風(fēng)；避免吸入粉塵
- 儲(chǔ)存：密封干燥、避光；長(zhǎng)期建議-20℃
五、與3-/4-氟苯硼酸對(duì)比（速記）
- 2-氟（鄰位）：熔點(diǎn)101–110℃，pKa≈8.32，位阻最大
- 3-氟（間位）：熔點(diǎn)214–218℃，pKa≈7.50，電子效應(yīng)最強(qiáng)
- 4-氟（對(duì)位）：熔點(diǎn)262–265℃，pKa≈8.67，對(duì)稱性最好
關(guān)鍵字： 2-氟苯硼酸;鄰氟苯硼酸;1993-03-9;2-Fluorophenylboroni;