三甲基硅咪唑,全稱1-(三甲基硅基) 咪唑(簡(jiǎn)稱 TMSIM/TSIM/TMSI),CAS 號(hào):18156-74-6,是一類應(yīng)用廣泛的有機(jī)硅試劑與醫(yī)藥中間體,常溫下為無(wú)色透明液體。
可在室溫、無(wú)額外催化劑的溫和條件下,將三甲基硅基(TMS-)轉(zhuǎn)移至羥基、羧基、巰基等含活潑氫的官能團(tuán),生成對(duì)應(yīng)的硅醚、硅酯衍生物,實(shí)現(xiàn)基團(tuán)保護(hù)。
高度官能團(tuán)選擇性:區(qū)別于三甲基氯硅烷、六甲基二硅氮烷等常規(guī)硅烷化試劑,它在伯 / 仲氨基、酰胺基共存的體系中,僅與羥基、羧基反應(yīng),不與氨基發(fā)生作用,可實(shí)現(xiàn)含氨基分子的羥基定向保護(hù)。
反應(yīng)無(wú)需添加縛酸劑,副產(chǎn)物為中性咪唑,可通過(guò)水洗、蒸餾直接除去,無(wú)鹽類沉淀生成,后處理流程簡(jiǎn)便。
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