異氰酸間甲苯酯,又稱(chēng)間甲苯基異氰酸酯、3 - 甲基苯異氰酸酯(簡(jiǎn)稱(chēng) MTI/m-TIC),CAS 號(hào) 621-29-4,分子式 C?H?NO,分子量 133.15,是典型的單官能團(tuán)芳香族異氰酸酯,憑借高活性異氰酸根基團(tuán),是醫(yī)藥、農(nóng)藥與聚氨酯領(lǐng)域的重要合成中間體。
密度:1.033 g/mL(25 ℃)
沸點(diǎn):約 197 ℃(常壓);工業(yè)提純多采用減壓蒸餾,對(duì)應(yīng)參數(shù)為 75~76 ℃(12 mmHg)、96 ℃(44 mmHg),避免高溫引發(fā)熱聚合
折射率:n??? = 1.530~1.5315
閃點(diǎn):約 65 ℃(閉杯),屬于可燃液體
溶解性:易溶于甲苯、丙酮、乙酸乙酯、氯仿等絕大多數(shù)非質(zhì)子有機(jī)溶劑;微溶于水,遇水、醇類(lèi)等含活潑氫物質(zhì)會(huì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng),無(wú)法穩(wěn)定共存。
活潑氫加成反應(yīng):可與醇、酚反應(yīng)生成氨基甲酸酯,與伯 / 仲胺快速反應(yīng)生成取代脲,與羧酸反應(yīng)分解為酰胺并釋放二氧化碳;遇水緩慢水解生成間甲苯胺與二氧化碳,是儲(chǔ)存必須嚴(yán)格防潮的核心原因。
聚合特性:在高溫、叔胺 / 有機(jī)錫催化劑作用下,可發(fā)生二聚生成脲二酮、三聚生成異氰脲酸酯,自聚過(guò)程放熱,管控不當(dāng)存在脹桶、爆聚風(fēng)險(xiǎn)。
結(jié)構(gòu)優(yōu)勢(shì):苯環(huán)間位甲基對(duì) NCO 基團(tuán)無(wú)空間位阻,反應(yīng)活性?xún)?yōu)異;同時(shí)為單官能團(tuán)結(jié)構(gòu),可作為聚合反應(yīng)的封端劑,精準(zhǔn)調(diào)控聚合物分子量與交聯(lián)密度。
醫(yī)藥領(lǐng)域:用于合成膽囊收縮素 B 受體拮抗劑、抗組胺藥物、利尿藥等活性分子的關(guān)鍵中間體,通過(guò) NCO 基團(tuán)與底物的羥基、氨基加成,精準(zhǔn)引入間甲苯基氨基甲酰結(jié)構(gòu)片段,是創(chuàng)新藥研發(fā)的常用合成砌塊。
農(nóng)藥領(lǐng)域:是氨基甲酸酯類(lèi)殺蟲(chóng)劑、除草劑、殺菌劑的核心合成原料,與酚、醇類(lèi)底物反應(yīng)制備高效低毒的氨基甲酸酯類(lèi)農(nóng)藥活性成分,廣泛用于新型農(nóng)藥的工藝開(kāi)發(fā)與批量生產(chǎn)。
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