一、基礎標識

1. CAS 號：158923-11-6

2. 標準英文全稱

   (2R)-1-[(1R)-1-[Bis (1,1-dimethylethyl) phosphino] ethyl]-2-(dicyclohexylphosphino) ferrocene

   通用簡化命名：(R)-1-[(Sp)-2-(Dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine

3. 分子式：C32H52FeP2

4. 分子量：554.55 g/mol

二、理化性質(zhì)

• 外觀：橙黃色至橘黃色結晶粉末

• 熔點：118～120 ℃

• 比旋光度：\([\alpha]_D^{20} -185^\circ\pm10^\circ\) (c=0.5，氯仿)

• 溶解性

  易溶于甲苯、二氯甲烷、THF；溶于氯仿；微溶于甲醇、乙醇；幾乎不溶于水、正己烷

• 結構特點

  經(jīng)典Josiphos 型手性雙膦配體；二茂鐵骨架，一側(cè)大位阻二叔丁基膦、另一側(cè)二環(huán)己基膦；剛性手性口袋，空間位阻極大。

• 穩(wěn)定性關鍵

  游離膦極易被氧氣氧化生成單氧化膦、雙氧化膦雜質(zhì)；固體避光低溫、惰性氣體下穩(wěn)定；溶液狀態(tài)接觸空氣快速變質(zhì)。

三、核心催化用途（工業(yè)化不對稱合成熱門配體）

1. 不對稱亞胺氫化（最突出優(yōu)勢）

   Ru/Ir-SL-J009-1 催化體系，高 ee 值制備手性仲胺、叔胺，大量用于 DPP4 抑制劑、抗抑郁藥、心血管藥物手性胺中間體生產(chǎn)。

2. 不對稱烯酰胺、脫氫氨基酸氫化

   構建 α- 手性氨基酸衍生物。

3. 鈀催化不對稱 C–C、C–N 偶聯(lián)

   不對稱 Buchwald-Hartwig 胺化、分子內(nèi)芳基化；可制備對應的SL-J009-1 Pd G3 預催化劑直接投料使用。

4. 酮不對稱還原、烯烴氫甲酰化

   對比普通 Josiphos（SL-J001）：叔丁基帶來超大空間位阻，針對大位阻底物選擇性顯著提升，適合多類難實現(xiàn)高對映選擇性的氫化反應。

四、儲存規(guī)范（膦配體強制惰性保存）

1. 溫度：長期 2～8℃冷藏避光；嚴禁常溫敞口放置

2. 氣氛：高純氮氣 / 氬氣密封，隔絕氧氣（氧化膦為首要降解雜質(zhì)）

3. 濕度：庫房 RH＜60%；水汽會加速氧化

4. 禁止混存：空氣、過氧化物、鹵素、強氧化劑

5. 英文標簽

   Store tightly sealed under nitrogen at 2–8 °C, dark cool place, avoid air and oxidants.

6. 保質(zhì)期：氮氣密封冷藏 24 個月；開封后建議 3 個月內(nèi)消耗完畢。

五、商用質(zhì)控規(guī)格

• 催化合成級：HPLC ≥98.0%，ee ≥99.0%，氧化膦總雜質(zhì)＜0.3%

• 高端工業(yè)化級：HPLC ≥99.0%，ee ≥99.5%，單一氧化雜質(zhì)＜0.1%

• 關鍵質(zhì)控雜質(zhì)：(S,Rp) 對映異構體、單氧化膦、雙氧化膦

六、安全信息

• GHS 警示：Warning

• 危害：H315 皮膚刺激、H319 嚴重眼刺激、H335 呼吸道刺激

• 操作建議：優(yōu)先在手套箱 / 氮氣保護下稱量投料；配備防塵面罩、丁腈耐溶劑手套、護目鏡

• HS 編碼：2931900090（其他有機磷化合物）