二甲基亞砜是一種含硫有機(jī)化合物,分子式為C2H6OS,常溫下為無(wú)色無(wú)臭的透明液體,是一種吸濕性的可燃液體。具有高極性、高沸點(diǎn)、熱穩(wěn)定性好、非質(zhì)子、與水混溶的特性,能溶于乙醇、丙醇、苯和氯仿等大多數(shù)有機(jī)物,被譽(yù)為“萬(wàn)能溶劑”。在酸存在時(shí)加熱會(huì)產(chǎn)生少量甲基硫醇、甲醛、二甲基硫、甲磺酸等化合物。在高溫下有分解現(xiàn)象,遇氯能發(fā)生劇烈反應(yīng),在空氣中燃燒發(fā)出淡藍(lán)色火焰??勺饔袡C(jī)溶劑、反應(yīng)介質(zhì)和有機(jī)合成中間體。也可用作合成纖維的染色溶劑、去染劑、染色載體以及回收乙炔、二氧化硫的吸收劑。
研究簡(jiǎn)史
播報(bào)
二甲基亞砜最早于19世紀(jì)末由俄羅斯科學(xué)家亞歷山大·米哈伊洛維奇·祖庫(kù)爾尼發(fā)現(xiàn),并在20世紀(jì)初開(kāi)始研究其性質(zhì)和應(yīng)用。
在20世紀(jì)50年代,美國(guó)化學(xué)家斯坦利·W·雅各布斯和華雷斯·拉莫斯等人研發(fā)出了二甲基亞砜的工業(yè)化制備方法,并建立起二甲基亞砜的生產(chǎn)工藝。
二甲基亞砜的醫(yī)藥應(yīng)用。在20世紀(jì)60-70年代,二甲基亞砜被發(fā)現(xiàn)具有良好的藥物傳遞性能,可以幫助藥物透過(guò)皮膚或黏膜層進(jìn)入體內(nèi)。因此,二甲基亞砜開(kāi)始在醫(yī)藥領(lǐng)域被廣泛應(yīng)用,用于給藥途徑的改良和藥物的傳遞增強(qiáng)。
二甲基亞砜在化學(xué)和電子領(lǐng)域的應(yīng)用擴(kuò)大。20世紀(jì)80-90年代,因其優(yōu)異的溶解性能和高離子電導(dǎo)率,在化學(xué)合成中作為高效溶劑,在有機(jī)催化反應(yīng)中作為介質(zhì)載體,并在電池、液晶顯示器等領(lǐng)域得到了廣泛應(yīng)用。
化學(xué)性質(zhì)
播報(bào)
1、熱分解 [4]
二甲基亞砜在沸點(diǎn)下長(zhǎng)時(shí)間加熱會(huì)分解出微量甲醛,在酸性條件下分解會(huì)加劇,而在堿性狀態(tài)下可以抑制分解。因此,二甲基亞砜的精制通常采用真空精餾,并控制 pH 值在 8 左右,或加入草酸鈉作為穩(wěn)定劑。
2、氧化反應(yīng):二甲基亞砜被氧化成二甲基砜 [4]
(CH3)2SO+ [O] → (CH3)2SO2
3、還原反應(yīng):二甲基亞砜被還原成硫醚 [4]
(CH3)2SO+ 2[H] → (CH3)2S + H2O
4、鹵化反應(yīng):二甲基亞砜與鹵素反應(yīng)生成鹵代物
(CH3)2SO + Cl2 → CH3SOCH2Cl [4]
5、其它反應(yīng) [4]
與亞硫酰氯反應(yīng):
(CH3)2SO+ SOCl2 → CH3CH2Cl + SO2 + HCl
與鹽酸反應(yīng):
(CH3)2SO+ 2HCl → (CH3)2SCl + H2O
與硫醇反應(yīng):
(CH3)2SO+ 2CH3SH → (CH3)2S2 + (CH3)2S+ H2O
6、二甲基亞砜溶劑特性 [4]
(1)親核取代反應(yīng)
二甲基亞砜作為鹵代烷及磺酸酯親核離解溶劑,能生成加成物,反應(yīng)速率比一般非質(zhì)子溶劑快 105 倍,在烷基化反應(yīng)中占有重要地位。
(CH3)2S-O+ RX → [((CH3)2S-O)R]X
(2) 消除反應(yīng)
芐醇及脂肪族叔醇在二甲基亞砜中生成烯;磺酸酯及鹵代烷在二甲基亞砜中加熱生成烯。
R-CH2CH2OH→ R-CH=CH2 + H2O
(3)親電性取代反應(yīng)
在二甲基亞砜中一些飽和碳原子上的親電取代反應(yīng)能快速進(jìn)行。
R-CH=O + R'-X →R-CH(O-R') + X-
(4)雙鍵重排
在二甲基亞砜中經(jīng)叔丁醇鉀催化可產(chǎn)生雙鍵重排,反應(yīng)能在低溫下均相進(jìn)行。
R-CH=CH-R' → R-CH2-CH=R'
(5) 其它反應(yīng)用二甲基亞砜作為反應(yīng)溶劑的研究報(bào)道很多。例如,三乙胺與碘乙烷的季胺化、高級(jí)脂肪酸與甘油的酯交換、在醇鈉存在下非還原糖酯化、醇類(lèi)氰乙基化、異氰酸苯酯與硫醇反應(yīng)的催化作用等等,在二甲基亞砜中都具有加速效果。
關(guān)鍵字: 二甲基亞砜; 二甲亞砜;
一般項(xiàng)目:化工產(chǎn)品銷(xiāo)售(不含許可類(lèi)化工產(chǎn)品):專(zhuān)用化學(xué)產(chǎn)
品銷(xiāo)售(不含危險(xiǎn)化學(xué)品);食品添加劑銷(xiāo)售;飼料添加劑銷(xiāo)
售;肥料銷(xiāo)售;電池銷(xiāo)售;生物化工產(chǎn)品技術(shù)研發(fā);生物農(nóng)藥技
術(shù)研發(fā),儀器儀表銷(xiāo)售;技術(shù)服務(wù)、技術(shù)開(kāi)發(fā)、技術(shù)咨詢、技術(shù)
交流、技術(shù)轉(zhuǎn)讓、技術(shù)推廣;新材料技術(shù)研發(fā);信息技術(shù)咨詢服
務(wù);食品用洗滌劑銷(xiāo)售;潤(rùn)滑油銷(xiāo)售;實(shí)驗(yàn)分析儀器銷(xiāo)售;辦公
設(shè)備耗材銷(xiāo)售;五金產(chǎn)品批發(fā);五金產(chǎn)品零售;塑料制品銷(xiāo)售;
辦公用品銷(xiāo)售;電子產(chǎn)品銷(xiāo)售;建筑材料銷(xiāo)售;建筑裝飾材料銷(xiāo)
售;橡膠制品銷(xiāo)售;日用品銷(xiāo)售;非食用鹽銷(xiāo)售。(除依法須經(jīng)
批準(zhǔn)的項(xiàng)目外,憑營(yíng)業(yè)執(zhí)照依法自主開(kāi)展經(jīng)營(yíng)活動(dòng))
許可項(xiàng)目:危險(xiǎn)化學(xué)品經(jīng)營(yíng)。(依法須經(jīng)批準(zhǔn)的項(xiàng)目,經(jīng)相關(guān)部
門(mén)批準(zhǔn)后方可開(kāi)展經(jīng)營(yíng)活動(dòng),具體經(jīng)營(yíng)項(xiàng)目以相關(guān)部門(mén)批準(zhǔn)文件
或許可證件為準(zhǔn))