中文名稱6-氯尿嘧啶中文同義詞6-氯尿嘧啶,99%;6-氯尿嘧啶(6-氯-2,4-嘧啶二醇、6-氯代尿嘧啶、4-(3-溴苯基)吡唑、6-氯尿吡啶、6-氯嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮);4-嘧啶二醇;6-氯-2;6-氯尿嘧啶100G;6-氯嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮;阿格列汀A1;6-氯尿嘧啶(6-氯-2,4-嘧啶二醇)英文名稱6-Chlorouracil英文同義詞6-chloro-1H-pyrimidine-2,4-dione;Chlorouracil;6-Chlorouracil,99%;2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,6-chloro-(9CI);6-Chlorouracil,98+%;4-Chloro-2,6-dihydroxypyrimidine,6-Chloro-2,4-dihydroxypyrimidine,6-Chlorouracil;TragliptinStarter1Impurity4;6-chloro-1,2,3,4-tetrahydropyriMidine-2,4-dioneCAS號4270-27-3分子式C4H3ClN2O2分子量146.53EINECS號224-258-0相關(guān)類別核苷，核苷酸，寡核苷酸;阿格列汀;醫(yī)藥中間體;生化試劑;嘧啶;雜質(zhì)對照品;有機化工原料;化工原料;PYRIMIDINE;Pyridines,Pyrimidines,PurinesandPteredines;Biochemistry;Nucleobasesandtheiranalogs;Nucleosides,Nucleotides&RelatedReagentsMol文件4270-27-3.mol結(jié)構(gòu)式6-氯尿嘧啶性質(zhì)熔點290-295°C沸點300°C密度1.61±0.1g/cm3(Predicted)儲存條件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature溶解度溶于氫氧化銨酸度系數(shù)(pKa)6.24±0.10(Predicted)形態(tài)固體顏色白色水溶解性4.885g/L(25oC)BRN120492InChIInChI=1S/C4H3ClN2O2/c5-2-1-3(8)7-4(9)6-2/h1H,(H2,6,7,8,9)InChIKeyPKUFNWPSFCOSLU-UHFFFAOYSA-NSMILESC1(=O)NC(Cl)=CC(=O)N1CAS數(shù)據(jù)庫4270-27-3(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息6-Chlorouracil(4270-27-3)6-氯尿嘧啶用途與合成方法簡介6-氯尿嘧啶是合成苯甲酸阿格列汀的起始原料。阿格列汀是一種有效的口服特異性DPP-Ⅳ抑制劑，能夠高度選擇性的、顯著性的抑制DPP-Ⅳ，延緩胰高血糖素樣肽-1(GLP-1)的滅活，具有很強的靶向特異性。生產(chǎn)方法3764-01-04270-27-3以2,4,6-三氯嘧啶為原料合成6-氯嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮的一般步驟：將2,4,6-三氯嘧啶（10.21g，0.56mol）溶于含有NaOH（8.9g，0.22mol）的水溶液（100mL）中，在回流條件下攪拌1小時。反應(yīng)完成后，用濃鹽酸將反應(yīng)混合物的pH調(diào)節(jié)至2-3。將混合物置于冰箱中過夜以促進結(jié)晶。隨后，過濾收集沉淀，用冷水洗滌，并在五氧化二磷存在下進行真空干燥。最終得到6.43g（0.54mol，收率97%）的6-氯尿嘧啶，為白色結(jié)晶固體。產(chǎn)物的光譜數(shù)據(jù)與文獻[28]和[40]報道一致。熔點>280°C。1HNMR（300MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：12.00（寬峰，1H，NH），11.09（寬峰，1H，NH），5.66（單峰，1H，CH）。IR（KBr，νcm-1）：3095（N-H伸縮振動），1729,1709,1652（C=O伸縮振動），1616（C=C伸縮振動），1380（C-N伸縮振動），841（N-H面外彎曲振動），790（C-Cl伸縮振動）。參考文獻：[1]EuropeanJournalofOrganicChemistry,2008,#32,p.5401-5406[2]JournalofMedicinalChemistry,2013,vol.56,#16,p.6352-6370[3]EuropeanJournalofMedicinalChemistry,2012,vol.54,p.159-174[4]OrganicLetters,2018,vol.20,#2,p.473-476[5]Heterocycles,1990,vol.31,#9,p.1641-1646