中文名稱三甲基氰硅烷中文同義詞三甲基硅基氰化物;氰化三甲基硅烷,97%;三甲基硅化腈(冷庫);三甲基氰化硅;三甲硅基氰;三甲硅基乙腈;氰化三甲基硅烷;三甲基硅氰英文名稱Trimethylsilylcyanide英文同義詞TRIMETHYLSILYLCYANIDEFORSYNTHESIS;trimethylsilylformonitrile;trimethylsilylmethanenitrile;trimethyl-silanecarbonitril;trimethylsilycyanide;TMSCN;TRIMETHYLSILANECARBONITRILE;TRIMETHYLSILYLCYANIDECAS號7677-24-9分子式C4H9NSi分子量99.21EINECS號231-657-3相關類別硅化合物;有機硅;醫(yī)藥中間體;有機金屬試劑;雜環(huán)類;有機化工原料;化工原料;其他生化試劑;精細化工品;中間體;化工中間體;生物化工;硅烷試劑;Smallmolecule;Si(ClassesofSiliconCompounds);Si-(C)4Compounds;SiliconCompounds(forSynthesis);SyntheticOrganicChemistry;BuildingBlocks;C1toC5;ChemicalSynthesis;Cyanides/Nitriles;NitrogenCompounds;OrganicBuildingBlocks;中間體-有機中間體;化學試劑;化工原料;中間體及助劑;科研材料中間體;7677-24-9;有機原料Mol文件7677-24-9.mol結構式三甲基氰硅烷性質熔點8-11°C(lit.)沸點114-117°C(lit.)密度0.793g/mLat20°C(lit.)折射率n20/D1.392(lit.)閃點34°F儲存條件Inertatmosphere,2-8°C溶解度與有機溶劑混溶。形態(tài)液體比重0.744顏色粘黃色水溶解性reacts敏感性MoistureSensitive水解敏感性8:reactsrapidlywithmoisture,water,proticsolventsBRN1737612暴露限值NIOSH:IDLH25mg/m3穩(wěn)定性濕氣敏感InChIKeyLEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫7677-24-9(CASDataBaseReference)EPA化學物質信息Silanecarbonitrile,trimethyl-(7677-24-9)三甲基氰硅烷用途與合成方法簡介TMSCN化學名稱Trimethylsilylcyanide;Cyanotrimethylsilane,又名三甲基腈基硅烷;三甲基硅基氰化物。其為杏仁味無色液體,溶于大多有機溶劑,如二氯甲烷、氯仿等;與水等含質子溶劑劇烈反應。理化性質三甲基氰硅烷(TMSCN)室溫下為揮發(fā)性液體,其在有機合成中作為劇毒的HCN之替代試劑,用于向分子中引入氰基。應用氰醇類化合物是一類重要的有機合成中間體,是合成α-羥基酸、α-羥基醛、β-羥基胺等的直接原料。因此,對氰醇的制備已經引起了廣泛關注,羰基化合物與TMSCN(三甲基氰硅烷)的加成反應是合成氰醇最有效的方法之一。制備三甲基氰硅烷(TMSCN)可由氰化鋰與三甲基氯硅烷制備:LiCN+(CH3)3SiCl→(CH3)3SiCN+LiCl使用注意事項三甲基氰硅烷水解生成劇毒的氰化氫,因此使用時必須注意防止潮解:2(CH3)3SiCN+H2O→(CH3)3SiOSi(CH3)3+2HCN生產狀況分析目前TMSCN國內生產廠家甚少,反應體系為非均相氰化鈉取代反應,轉化率很低,僅能達到45%左右。也可用氰化銀取代,但成本太高,而且廢渣不易處理。還有使用氫化亞銅作為原料參加取代反應,產品轉化率很低,導致產品價格昂貴,造成TMSCN很難廣泛應用于氰化試劑。制備在2000L搪瓷反應釜先加入400KgN-甲基吡咯烷酮,再投入400Kg氰化鈉,攪拌10分鐘,加入10Kg碘化鉀催化劑,攪拌下滴加三甲基氯硅烷,溫度控制在75℃以下,當三甲基氯硅烷滴加至950Kg時,控制反應溫度在65℃~70℃,回流24小時,過濾,然后將濾液去精餾,截取中組份為三甲基氰硅烷(沸點:112℃),純度大于98.5%,其余組份均打入反應釜中繼續(xù)進行二次反應,反應釜內繼續(xù)加熱至65℃~70℃,反應時間12小時,反應后過濾,濾液再精餾,截取中組份為三甲基氰硅烷,依次將輕組份和重組份再打入反應釜,作為下一輪反應原料。此工藝可將收率提升至89%。用途用作有機聚合物原料用途氰基化試劑
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