唑蟲酰胺
中文名稱:    唑蟲酰胺
中文同義詞:    唑蟲酰胺;4-氯-3-乙基-1-甲基-N-{[4-(4-甲基苯氧基)苯基]-甲基}-1H吡唑-5-羧酰胺;唑蟲酰胺溶液, 100PPM
英文名稱:    TOLFENPYRAD
英文同義詞:    TOLFENPYRAD;omi-88;tolfenpyrad (bsi, pa iso);TOLFENPYRAD STANDARD;HATI-HATI;4-chloro-3-ethyl-1-Methyl-N-(4-(p-tolyloxy)benzyl)-1H-pyrazole-5-carboxaMide;1H-Pyrazole-5-carboxaMide, 4-chloro-3-ethyl-1-Methyl-N-[[4-(4-Methylphenoxy)phenyl]Methyl]-;4-Chloro-3-ethyl-1-methyl-N-[4-(p-tolyloxy)benzyl]pyrazole-5-carboxamide
CAS號(hào):    129558-76-5
分子式:    C21H22ClN3O2
分子量:    383.87
EINECS號(hào):    
相關(guān)類別:    Agro-Products;Amines;Aromatics;Heterocycles;分析標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥,農(nóng)藥中間體;殺螨劑原藥;農(nóng)殘、獸藥及化肥類;有機(jī)氯殺蟲劑;殺蟲劑;農(nóng)藥中間體
Mol文件:    129558-76-5.mol
唑蟲酰胺
唑蟲酰胺 性質(zhì)
儲(chǔ)存條件     0-6°C
唑蟲酰胺 用途與合成方法
殺蟲殺螨劑    唑蟲酰胺（tolfenpyrad）為日本三菱化學(xué)公司在1988年開發(fā)的一種新型吡唑酰胺類殺蟲殺螨劑，經(jīng)各種生物藥效試驗(yàn)、安全性試驗(yàn)，確認(rèn)了該藥的高效性和安全性。唑蟲酰胺與目前在國(guó)內(nèi)市場(chǎng)上使用的其它殺蟲殺螨劑無交互抗性，而且在植物體內(nèi)、土壤和水中很快降解。由于其具有保護(hù)、治療、鏟除、滲透的作用，以及無致突變的特點(diǎn)，是農(nóng)藥界繼三唑類殺蟲殺螨劑之后的又一類極具發(fā)展?jié)摿褪袌?chǎng)活力的新型農(nóng)用殺蟲殺螨劑。
1996年在日本開始試驗(yàn)，2002年4月獲得登記，2008年已過專利保護(hù)期。
日本農(nóng)藥株式會(huì)社生產(chǎn)的新型殺蟲劑唑蟲酰胺，毒性中等，具有觸殺作用，并兼具殺卵、抑食抑制產(chǎn)卵作用，殺蟲譜廣，對(duì)鱗翅目、半翅目、鞘翅目、膜翅目、雙翅目、纓翅目害蟲及螨類均有效，尤其是對(duì)鱗翅目小菜蛾、纓翅目薊馬等害蟲有特效，15%唑蟲酰胺乳油已經(jīng)獲得我國(guó)農(nóng)藥登記，用于防治茄子上的薊馬和十字花科蔬菜上的小菜蛾。
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理化性質(zhì)    唑蟲酰胺為新型吡唑雜環(huán)類殺蟲殺螨劑，純品外觀為類白色結(jié)晶。熔點(diǎn)：87.7 ~88.2℃；分解溫度：252℃； 蒸氣壓（25℃）：<5.6*10-7Pa 溶解度（25℃）：水中為0.087mg/L，在有機(jī)溶劑中(g/L)：正己烷中7.41，甲醇中59.6，乙酸乙酯中339，甲苯中366，丙酮中368，二氯甲烷中>500；pH4 ~9（25℃）水解半衰期DT50均為1年以上；水中光解半衰期 25℃，765W/m2，300~800nm：蒸餾水中DT50 35.2h 自然水中DT50 35.0h。 化學(xué)名稱:4-氯-3-乙基-1-甲基-N-4- 對(duì)-甲苯基氧基苯基甲基-1-H-吡唑-5-酰胺
唑蟲酰胺分子結(jié)構(gòu)式
唑蟲酰胺分子結(jié)構(gòu)式
唑蟲酰胺原藥質(zhì)量分?jǐn)?shù)》98%；外觀為類白色結(jié)晶。唑蟲酰胺15%乳油外觀為黃色油狀液體；pH5.9；閃點(diǎn)：121℃；乳液穩(wěn)定性合格；熱、冷、常溫貯存均穩(wěn)定。
作用機(jī)理    唑蟲酰胺的作用機(jī)理是通過阻礙害蟲線粒體能量代謝系統(tǒng)的電子傳系統(tǒng)。速效性好，持效期較長(zhǎng)。對(duì)小菜蛾整個(gè)生育期，從卵到成蟲都有較高的活性，并抑制害蟲取食。對(duì)抗性害蟲也有效果。在害蟲卵孵盛期至低齡幼（若）蟲期間施藥效果好，防治茄子上的薊馬每畝用純藥7.5~12克，防治十字花科蔬菜上的小菜蛾每畝用純藥4.5~7.5克。用藥量低，在配制藥液時(shí)采用二次稀釋法為好根據(jù)蟲害發(fā)生嚴(yán)重程度，每次施藥間隔期在7~15天 由于小菜蛾是很容易產(chǎn)生抗藥性的害蟲，所以要輪換用藥 每季使用該藥不宜超過2次 安全間隔期十字花科類蔬菜為21天，茄子3天嚴(yán)禁在蔬菜幼苗期和小葉菜上使用，以免產(chǎn)生藥害。另外，唑蟲酰胺對(duì)蠶魚蜜蜂等生物有毒，禁止在蜜源作物花期蠶室和桑園附近水產(chǎn)養(yǎng)殖區(qū)用藥。
毒性    唑蟲酰胺原藥對(duì)雄性、雌性大鼠急性經(jīng)口LD50分別為386、150mg/kg；急性經(jīng)皮LD50分別>2000、3 000mg/kg；急性吸入LC50分別為2.21、1.5mg/L；兔皮膚、眼睛有輕度刺激性；對(duì)豚鼠弱致敏性。大鼠13周亞慢性喂養(yǎng)毒性試驗(yàn)，無作用劑量：雄性大鼠為0.906mg/kg.d，雌性大鼠為1.01mg/kg.d；致突變?cè)囼?yàn):Ames試驗(yàn)、小鼠骨髓細(xì)胞微核試驗(yàn)、小鼠淋巴瘤正向突變?cè)囼?yàn)等均為陰性,未見致突變性。
唑蟲酰胺15%乳油大鼠急性經(jīng)口LD50：雄性為102mg/kg,雌性為83mg/kg,急性經(jīng)皮LD50>2 000mg/kg；急性吸入LC50 542mg/m3；兔皮膚、眼睛均有中度刺激性 對(duì)豚鼠皮膚為弱致敏性。唑蟲酰胺原藥和15%乳油均為中等毒殺蟲劑。
唑蟲酰胺的合成方法    唑蟲酰胺的合成路線單一，即由1-甲基-3-乙基-4-氯-5-吡唑甲酰氯與4-（4-甲基苯氧基）芐胺縮合而成，兩個(gè)中間體卻有不同的合成方法。
依據(jù)環(huán)合步驟原料的不同，1-甲基-3-乙基-4-氯-5-吡唑甲酰氯的合成方法可分為兩種：水合肼法和甲基肼法。
據(jù)起始原料的不同，4-（4-甲基苯氧基）芐胺的合成可分為兩種：醛肟還原法和腈還原法。
醛肟還原法和腈還原法合成4-（4-甲基苯氧基）芐胺
以丁酮和草酸二乙酯為起始原料，經(jīng)環(huán)合、甲基化、氯化、水解、氯化合成1-甲基-3-乙基-4-氯-5-吡唑甲酰氯，再與4-（4-甲基苯氧基）芐胺反應(yīng)，八步反應(yīng)合成唑蟲酰胺原藥，該工藝原料易得，反應(yīng)條件溫和。通過原料的替換，避免了高毒試劑的使用，避免了復(fù)雜廢氣的處理；通過條件控制、催化劑的使用收率大幅提高，總收率大于57%（以草酸二乙酯計(jì)），含量大于95%。
市場(chǎng)前景    唑蟲酰胺對(duì)介殼蟲具有良好的殺滅作用，介殼蟲是小型昆蟲，全球種類多達(dá)6000多種，國(guó)內(nèi)記載約650種。介殼蟲是花卉、果樹上最常見的害蟲，繁殖能力極強(qiáng)，常群集于枝、葉、果上。成蟲、若蟲以針狀口器插入作物組織中吸取汁液，造成枝葉枯萎，甚至整株枯死；此外，介殼蟲的分泌物還可引起煤煙病，危害極大。介殼蟲抗藥能力強(qiáng)，一般藥劑難以進(jìn)入體內(nèi)，防治比較困難。目前殺撲磷是殺滅介殼蟲的主要藥劑，但殺撲磷屬于高毒的有機(jī)磷類農(nóng)藥，隨著農(nóng)業(yè)部等五部委對(duì)高毒農(nóng)藥的禁用，殺撲磷勢(shì)必將被淘汰，唑蟲酰胺也必將成為殺撲磷的重要替代品種之一。
用途     唑蟲酰胺是原日本三菱化學(xué)公司（其農(nóng)藥部分現(xiàn)屬日本農(nóng)藥公司）開發(fā)的新型吡唑雜環(huán)類殺蟲殺螨劑，它的主要作用機(jī)制是阻止昆蟲的氧化磷酸化作用，還具有殺卵、抑食、抑制產(chǎn)卵及殺菌作用。