咪唑 Imidazole

基礎(chǔ)標(biāo)識

CAS：288-32-4 

中文名稱：咪唑；1,3-二氮唑；間二氮茂

英文：Imidazole 

分子式：C3H4N2

分子量：68.08 

EINECS：206-019-2 

SMILES：c1c[nH]cn1

一、理化性質(zhì)

1. 外觀氣味：白色至微黃色結(jié)晶固體，有微弱氨類刺激性氣味。

2. 熔沸點

• 熔點：89～91 ℃

• 沸點：257 ℃（常壓），易升華

3. 溶解性

• 極易溶于水、甲醇、乙醇、丙酮；溶于氯仿；微溶于乙醚；不溶于石油醚、烷烴。

4. 酸堿性 雜環(huán)含仲胺氮，弱堿性；水溶液pH≈9.5；pKb≈7.05，可與無機(jī)酸成鹽（咪唑鹽酸鹽）。 環(huán)上NH具有弱酸性，強(qiáng)堿下可生成咪唑鹽負(fù)離子。

5. 其他 易吸潮；能與金屬離子（Ni2?、Co2?、Zn2?、組氨酸標(biāo)簽His-tag蛋白）配位；常溫穩(wěn)定，高溫、強(qiáng)氧化劑下分解。

二、化學(xué)特性

1. 芳香五元氮雜環(huán)，同時具有酸性NH與堿性叔N，兩性雜環(huán)；

2. 配位能力強(qiáng)：生物蛋白中組氨酸側(cè)鏈就是咪唑環(huán)，是酶活性中心關(guān)鍵配位基團(tuán)；

3. 常用蛋白純化洗脫劑：競爭性結(jié)合Ni-NTA/His親和填料；

4. 可發(fā)生N-烷基化、磺?；?、?；?，合成各類取代咪唑衍生物；

5. 可作有機(jī)催化、環(huán)氧樹脂固化促進(jìn)劑。

三、制備方法

1. 乙二醛-甲醛-氨縮合（工業(yè)主流）乙二醛、甲醛、氨水高溫環(huán)化，一步合成粗品，減壓精餾重結(jié)晶提純。

2. 乙腈與乙二胺環(huán)合路線（精細(xì)合成）

四、主要應(yīng)用

1. 生物化學(xué)/實驗室（最常用）

• His-tag重組蛋白純化：Ni柱洗脫核心試劑；

• 蛋白結(jié)晶緩沖液組分；

• 酶活實驗緩沖調(diào)節(jié)劑；

• 組氨酸標(biāo)準(zhǔn)品、生化培養(yǎng)基添加劑。

2. 醫(yī)藥中間體

合成大量咪唑類藥物：

• 抗真菌藥：克霉唑、咪康唑、伊曲康唑；

• 質(zhì)子泵抑制劑（抑胃酸）：奧美拉唑、蘭索拉唑；

• 抗腫瘤、抗炎、抗過敏藥物中間體。

3. 工業(yè)材料

• 環(huán)氧樹脂、聚氨酯固化促進(jìn)劑、潛伏固化劑；

• 電鍍添加劑，金屬緩蝕劑；

• 有機(jī)合成催化劑；

• 離子液體原料（N-烷基咪唑類離子液體）。

4. 農(nóng)藥

咪唑類殺菌劑、植物生長調(diào)節(jié)劑中間體。

五、安全信息 MSDS

1. 危險性

• 皮膚腐蝕/刺激、嚴(yán)重眼損傷；

• 吸入粉塵刺激呼吸道；

• 可燃固體，高溫釋放氮氧化物有毒煙氣。

2. 毒理 大鼠經(jīng)口LD??：1040 mg/kg，中等毒性。

3. 操作防護(hù) 通風(fēng)操作，佩戴防塵口罩、耐堿手套、護(hù)目鏡；避免皮膚、眼睛直接接觸。

4. 儲存 密封干燥陰涼保存，防潮；遠(yuǎn)離強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑、食品。

5. 泄漏處理 收集固體粉末，大量清水沖洗污染區(qū)域；廢液中和后按危廢處理。

六、產(chǎn)品規(guī)格

1. 生化級（蛋白純化專用）：≥99.5%，低重金屬、低紫外雜質(zhì)；

2. 醫(yī)藥中間體級：≥99.0%，水分＜0.1%；

3. 工業(yè)固化劑級：≥98%，允許少量雜質(zhì)。