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3-((1H-吲哚-2-基)甲基)-1H-吲哚,3-((1H-indol-2-yl)Methyl)-1H-indole
  • 3-((1H-吲哚-2-基)甲基)-1H-吲哚,3-((1H-indol-2-yl)Methyl)-1H-indole

3-((1H-吲哚-2-基)甲基)-1H-吲哚

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發(fā)貨地 陜西
更新日期 2026-07-24

產品詳情

中文名稱:3-((1H-吲哚-2-基)甲基)-1H-吲哚英文名稱:3-((1H-indol-2-yl)Methyl)-1H-indole
CAS:114648-66-7純度規(guī)格: 98%
產品類別: 中間體
級別: 工業(yè)級
2026-07-24 3-((1H-吲哚-2-基)甲基)-1H-吲哚 3-((1H-indol-2-yl)Methyl)-1H-indole 25g/RMB 98% 中間體

一、結構區(qū)分

分子式:,屬于不對稱雙吲哚甲烷(2 - 吲哚亞甲基連接 3 - 吲哚),和常見3,3'- 二吲哚甲烷 (DIM) 是同分異構體,吲哚環(huán)連接位點不同,靶點與衍生方向有明顯區(qū)別。
無醛基、無強活性羰基,骨架穩(wěn)定,亞甲基橋為修飾改造位點;雙吲哚芳香共軛結構自帶熒光、抗氧化、蛋白結合能力。

二、核心藥理生物活性(母體自身作用)

1. 激素通路調控(特色靶點)

1)雄激素受體 (AR) 拮抗劑
競爭性結合前列腺癌細胞 AR,抑制二氫睪酮 (DHT) 促增殖信號,下調 PSA 表達,用于抗前列腺癌先導骨架;相比 3,3'-DIM,2,3 - 連接構型對 AR 口袋結合選擇性更強。
2)雌激素代謝調節(jié)
上調 2 - 羥基雌酮(低風險雌激素代謝物)、降低促癌 16α- 羥基雌酮,平衡雌激信號,對乳腺、宮頸上皮細胞異常增殖有抑制潛力;弱 AhR 芳烴受體激動活性,調控免疫解毒通路。

2. 廣譜抗腫瘤活性

  • 機制:阻滯細胞周期、誘導腫瘤凋亡、抑制 AKT/NF-κB 侵襲通路、抑制血管生成;

  • 敏感細胞:乳腺癌、前列腺癌、結直腸癌、肝癌、鼻咽癌細胞;可與紫杉醇、他莫昔芬、順鉑聯(lián)用增敏,降低化療耐藥;

  • 靶點:有絲分裂驅動蛋白 Eg5、p38 MAPK、HDAC 組蛋白去乙酰化酶、T 型鈣通道,抑制腫瘤轉移侵襲。

3. 抗炎、抗氧化、神經保護

  • 清除細胞活性氧,降低炎癥因子 TNF-α、IL-6;抑制小膠質細胞過度活化,緩解神經炎癥;

  • 動物模型顯示對缺血、窒息性腦損傷有保護作用,調控 NMDA、AhR 通路,降低神經元凋亡;

  • 抑制脂肪生成,下調脂合成通路,潛在減重、代謝調節(jié)活性。

4. 抗感染活性

1)抗病毒:作為抗 HIV 先導中間體,修飾吲哚 NH、亞甲基后可抑制病毒整合酶、逆轉錄酶;
2)抗菌 / 抗真菌:對金葡菌、白色念珠菌有中等抑菌,破壞微生物細胞膜完整性;
3)抗寄生蟲:抑制錐蟲、利什曼原蟲增殖,靶向蟲體線粒體、核 DNA,低毒于宿主細胞PMC。

5. 中樞神經系統(tǒng)靶點活性

可改造為GABA 降解酶抑制劑,調節(jié)中樞抑制性神經遞質,用于焦慮、癲癇相關藥物研發(fā);部分衍生物選擇性結合 CB2 大麻受體,鎮(zhèn)痛、抗炎且無中樞精神副作用。

三、工業(yè) / 合成核心用途(最主流場景)

1. 藥物合成關鍵中間體(核心用途)

1)構建靶向小分子藥物庫
亞甲基橋、吲哚 1 位 NH 均可烷基化、?;?;可氧化生成醛 / 酮(即你上一問的2-((1H - 吲哚 - 3 - 基) 甲基)-1H - 吲哚 - 3 - 甲醛前體原料);
2)合成系列候選藥物:
  • AR 拮抗劑、抗前列腺癌藥物;

  • 抗 HIV、抗真菌雜環(huán)藥;

  • CB2 選擇性鎮(zhèn)痛抗炎藥;

  • 神經保護、抗阿爾茨海默先導物;

  • 二吲哚類天然生物堿全合成砌塊(色胺、吳茱萸堿類似物)。

2. 熒光探針與光電功能材料

1)離子熒光探針:雙吲哚共軛骨架具有本征熒光;對 Zn2?、Al3?、H?敏感,用于水質檢測、活細胞離子熒光成像;
2)有機光電材料:空穴傳輸單元,用于 OLED、有機場效應晶體管;
3)pH 可逆變色染料,生物細胞染色前體。

3. 有機合成通用砌塊

  • 吲哚 NH 可成鹽、N - 烷基 / 磺?;?;

  • 亞甲基可氧化為醛、羧酸、酮;

  • 吲哚苯環(huán)可鹵代、硝化,快速構建結構多樣雙吲哚衍生物;

  • 用于高通量藥物篩選小分子庫構建。

四、和你上一問醛基化合物對比

  1. 3-((1H - 吲哚 - 2 - 基) 甲基)-1H - 吲哚(本品)

    無醛基,骨架穩(wěn)定;側重激素調節(jié)、AR 拮抗、原料砌塊,是合成醛衍生物的上游原料;自身有完整體內生物活性,可直接做膳食活性先導。

  2. 2-((1H - 吲哚 - 3 - 基) 甲基)-1H - 吲哚 - 3 - 甲醛(醛化物)

    帶活潑 - CHO,幾乎不直接藥用;主要靠醛基縮合(席夫堿、腙)快速衍生大量抗腫瘤抑菌分子,側重化合物庫快速構建。

五、應用領域總結

  1. 醫(yī)藥研發(fā):抗前列腺癌 / 乳腺癌、抗病毒、抗炎鎮(zhèn)痛、神經保護先導化合物、AR 拮抗劑原料藥;

  2. 有機合成:不對稱雙吲哚母核通用砌塊,制備吲哚醛、稠環(huán)生物堿;

  3. 分析材料:金屬離子熒光探針、細胞熒光染色試劑、有機光電小分子;

  4. 營養(yǎng)藥理研究:雌激素平衡、抗氧化、防癌膳食活性分子模型。


關鍵字: 3-((1H-indol-2-yl)Me;3-((1H-吲哚-2-基)甲基)-1H;114648-66-7;

公司簡介

成立日期 2025-01-08 (2年) 注冊資本 1000萬
員工人數(shù) 1-10人 年營業(yè)額 ¥ 1億以上
主營行業(yè) 中間體,農藥,醫(yī)藥中間體,農藥中間體,原料藥 經營模式 工廠
  • 陜西締都醫(yī)藥有限責任公司
VIP 1年
  • 公司成立:2年
  • 注冊資本:1000萬
  • 企業(yè)類型:生產型
  • 主營產品:醫(yī)藥中間體,醫(yī)藥原料,精細化工品,化妝品原料,電子材料
  • 公司地址:陜西省西安市國際港務區(qū)港務大道99號F樓11層
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