N - 溴代琥珀酰亞胺（NBS）

一、基礎信息

1. 名稱：N - 溴代丁二酰亞胺，簡稱 NBS

2. CAS 號：128-08-5

3. 分子式：C4H4BrNO2

4. 分子量：177.98

5. 結構式：琥珀酰亞胺環(huán)氮原子上連溴原子

二、理化性質

1. 外觀：白色至淡黃色結晶粉末，工業(yè)品略黃

2. 熔點：173～175℃（分解，高溫釋放溴蒸氣）

3. 揮發(fā)性：常溫緩慢揮發(fā)出溴，有刺激性溴味

4. 酸堿性：中性固體；遇水緩慢水解生成琥珀酰亞胺、次溴酸

5. 溶解性

• 易溶：丙酮、乙酸乙酯、DMF、DMSO

• 微溶：水、乙醇、乙醚

• 難溶：石油醚、四氯化碳（僅少量溶解，烯丙位溴代常用溶劑）

6. 核心化學特性

1. 選擇性溴代試劑：低濃度 Br?源，溫和，無強腐蝕性液溴；

2. 自由基條件下：優(yōu)先發(fā)生烯丙位 / 芐位氫溴代，不加成雙鍵；

3. 極性條件（水 / 醇）：對烯烴發(fā)生雙鍵加成溴羥基化；

4. 弱氧化劑：可氧化醇、硫醚；

5. 光照、加熱、引發(fā)劑（BPO、AIBN）加速溴代反應。

三、產(chǎn)品規(guī)格

• 工業(yè)合成級：純度≥98%，水分≤0.3%，游離溴≤0.1%

• 高純試劑級：≥99.0%，重金屬雜質極低，用于醫(yī)藥、多肽合成

四、核心工業(yè) / 實驗室用途

1. 有機合成（最大應用）

1. 烯丙基、芐位選擇性溴化

   制備烯丙基溴、芐溴中間體，廣泛用于農(nóng)藥、香料、醫(yī)藥中間體；

   例：甲苯→芐溴，環(huán)己烯→3 - 溴環(huán)己烯。

2. 烯烴溴羥基化

   含水溶劑中，雙鍵加成 Br-OH，制備鹵代醇，是環(huán)氧中間體原料。

3. 醇、酮氧化

   溫和氧化仲醇為酮，芐醇為醛；酮類 α- 氫溴代（制備 α- 溴酮）。

2. 醫(yī)藥、多肽生物化學

1. 藥物中間體溴化改性；

2. 蛋白 / 多肽修飾試劑，用于生物標記、交聯(lián)實驗。

3. 其他領域

1. 農(nóng)藥中間體：殺菌劑、殺蟲劑合成原料；

2. 分析化學：微量烯烴、不飽和有機物檢測試劑；

3. 高分子合成：橡膠、樹脂改性溴化劑。

五、合成工藝（琥珀酰亞胺為原料）

1. 琥珀酰亞胺溶于堿性水溶液，生成琥珀酰亞胺鈉鹽；

2. 低溫攪拌下緩慢滴加液溴，控溫 0～10℃，防止溴揮發(fā)；

3. 反應完成后過濾，冷水洗滌除去游離溴、鹽雜質；

4. 低溫真空干燥得到 NBS 成品。

六、儲存、運輸、包裝

儲存

1. 庫房陰涼、避光、低溫（≤25℃），必須密封；光照、高溫會分解釋放溴，產(chǎn)品發(fā)黃失效；

2. 隔離存放：嚴禁與還原劑、胺類、醇類、強堿性物料、易燃物混存；

3. 儲存周期不宜超過 6 個月，定期檢查是否變黃。