理化性質(zhì)

• 外觀：常溫無(wú)色透明液體

• 熔點(diǎn)：?2 ℃

• 沸點(diǎn)：139～140 ℃（36 mmHg）；常壓沸點(diǎn) 243.1 ℃

• 密度：1.381 g/cm3（25 ℃）

• 折射率：\(n_D^{20}=1.600\)

• 閃點(diǎn)：100.8 ℃

• 溶解性：易溶于二氯甲烷、甲苯、乙酸乙酯、醇類(lèi)；幾乎不溶于水

• LogP：1.85，疏水性中等

• 穩(wěn)定性：常規(guī)條件穩(wěn)定；遇強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑易反應(yīng)；4 位 Cl、2 位甲硫基均為活潑離去基團(tuán)

核心化學(xué)特性（合成關(guān)鍵）

1. 4 位氯原子：易發(fā)生親核取代（胺解、烷氧基化），活性更高；

2. 2 位 -SMe（甲硫基）：可直接取代，也可被氧化（雙氧水 / 間氯過(guò)氧苯甲酸）生成2 - 甲磺酰基 - 4 - 氯嘧啶（活性更強(qiáng)中間體）。

常用轉(zhuǎn)化路線：本品氧化 → 2 - 甲磺酰基 - 4 - 氯嘧啶，是嘧啶類(lèi)藥物主流砌塊。

主要用途

1）醫(yī)藥中間體（主流應(yīng)用）

• 合成極光激酶 Aurora 抑制劑（抗腫瘤小分子藥物）；

• 腺苷受體拮抗劑、內(nèi)皮素受體拮抗劑、JAK / 激酶抑制劑創(chuàng)新藥砌塊；

• 構(gòu)建 2,4 - 二取代嘧啶雜環(huán)藥物骨架。

2）農(nóng)藥中間體

• 嘧啶類(lèi)除草劑、殺菌劑合成原料；可用于衍生雙草醚、丙酯草醚相關(guān)嘧啶結(jié)構(gòu)化合物。

3）科研化工

主流合成路線

1. 起始原料：2 - 硫脲嘧啶

2. 第一步甲基化：堿環(huán)境下與硫酸二甲酯反應(yīng)，得到2 - 甲硫基嘧啶 - 4 - 酮；

3. 第二步氯代：三氯氧磷 + 氯化亞砜混合氯代，甲苯作溶劑，75～80 ℃反應(yīng)；

4. 水解淬滅、萃取、精餾得到成品。

安全與儲(chǔ)運(yùn)信息

• 危險(xiǎn)類(lèi)別：腐蝕性物質(zhì)

• 危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：C（腐蝕）；危險(xiǎn)碼：R34（造成灼傷）

• 防護(hù)規(guī)范：S26（接觸眼睛立即沖洗）；S36/37/39（防護(hù)服、手套、護(hù)目鏡）；S45（事故立即就醫(yī)）

• 運(yùn)輸編碼：UN 1760，8 類(lèi)腐蝕品，PGⅡ

• 儲(chǔ)存：密封、陰涼干燥通風(fēng)，遠(yuǎn)離氧化劑、強(qiáng)堿；建議 2～8 ℃避光保存；避免長(zhǎng)期接觸空氣。

市面商品規(guī)格

• 工業(yè)級(jí) / 試劑級(jí)：含量 98%、99%（HPLC）

• 包裝：25kg 鋼塑桶；小試：100g/1kg 氟化桶

• 雜質(zhì)關(guān)注點(diǎn)：水分、殘留三氯氧磷、同分異構(gòu)體

上下游關(guān)鍵衍生物