• 外觀：類白色至淺棕色固體粉末

• 密度：1.732±0.06 g/cm3

• 沸點：403.1±25.0 °C（760 mmHg）

• 閃點：197.6±23.2 °C

• 折射率：1.709

• LogP：2.74（脂溶性中等）

• PSA：50.19 ?2

• pKa：羧酸基 pKa≈2.5–3.5；喹啉氮 pKa≈0.82

• 等電點 pI：3.5–4.0（此區(qū)間溶解度最低）

• 溶解性：

• 水：pH 3–5 幾乎不溶；pH＞8 因羧酸根解離而溶解

• 有機溶劑：溶于 DMF、DMSO、熱乙醇；微溶于乙酸乙酯、二氯甲烷

三、化學性質

• 兩性特征：喹啉環(huán) N 顯堿性、羧基顯酸性，固態(tài)與中性水溶液中以 ** 內鹽（兩性離子）** 存在

• 反應位點：

• 羧基：可酯化、酰胺化、脫羧；與醇 / 胺縮合生成酯 / 酰胺

• 6 - 溴原子：可發(fā)生 Suzuki、Heck、Buchwald 等偶聯(lián)反應，引入芳基、烯基、氨基

• 喹啉環(huán)：N 可烷基化 / 質子化；環(huán)上可親電取代（如硝化、鹵化）

四、合成方法（經(jīng)典路線）

1. 縮合：4 - 溴苯胺 + 丙二酸環(huán)異丙酯（Meldrum 酸）+ 原甲酸三乙酯 → 中間體（回流，乙醇，2–3 h）

2. 熱環(huán)化：中間體溶于二苯醚，250 °C 高溫環(huán)化 → 6 - 溴 - 4 - 羥基喹啉

3. 氧化羧化：羥基經(jīng)氧化劑（如 KMnO?、NaClO?）氧化為羧酸 → 目標產(chǎn)物

五、主要用途

• 醫(yī)藥中間體：合成抗瘧藥、激酶抑制劑、JAK 抑制劑、抗腫瘤候選藥物

• 有機合成砌塊：用于構建含喹啉環(huán)的雜環(huán)化合物、金屬配體、光電材料

• 化學生物學：作為熒光探針、蛋白結合基團，用于藥物分子修飾

六、安全與儲存（MSDS 要點）

• 危害聲明：H302（吞咽有害）、H315（刺激皮膚）、H319（嚴重刺激眼睛）、H332（吸入有害）、H335（可能引起呼吸道刺激）

• 防護：操作時戴護目鏡、手套、防塵口罩；通風櫥內進行

• 儲存：室溫 / 2–8°C 密封避光，遠離氧化劑、強堿；防潮