CAS 號(hào):109-01-3
英文名:1-Methylpiperazine / N-Methylpiperazine
分子式:C5H12N2
分子量:100.16
SMILES:CN1CCNCC1
別名:1 - 甲基哌嗪、甲基哌嗪
外觀氣味:無(wú)色至微黃色透明液體,強(qiáng)烈氨刺激性氣味,易揮發(fā)
熔沸點(diǎn):熔點(diǎn) ?6 ℃;沸點(diǎn) 138 ℃(760mmHg)
密度:0.903 g/mL(20/4 ℃)
閃點(diǎn):42 ℃(閉杯),易燃液體
溶解性:與水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿任意混溶;水溶液呈強(qiáng)堿性(pH≈10~12)
堿性:環(huán)上兩個(gè)氮活性不同
叔胺 N(連甲基):pKa≈9.14,堿性更強(qiáng),優(yōu)先質(zhì)子化
仲胺 N(NH):pKa≈4.63,親核活性高,是主要反應(yīng)位點(diǎn)
穩(wěn)定性:常溫穩(wěn)定;遇強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸劇烈反應(yīng);高溫易氧化變色
與有機(jī)酸、無(wú)機(jī)酸成鹽;
仲胺位點(diǎn)可發(fā)生烷基化、?;?、磺?;?、縮合、親核取代;
可參與 Buchwald 偶聯(lián)、芳香親核取代(SNAr),是藥物合成核心砌塊。
喹諾酮抗生素:氧氟沙星、左氧氟沙星、環(huán)丙沙星關(guān)鍵中間體;
精神類藥物:三氟拉嗪、氯氮平、佐匹克?。?/p>
其他:西地那非(偉哥)、甲哌利福霉素(抗結(jié)核)、抗組胺藥、驅(qū)蟲藥、抗腫瘤藥物。
哌嗪甲基化(工業(yè)主流)
六水哌嗪 + 甲醛 / 甲酸(還原甲基化),加熱反應(yīng)后中和精餾;
鹵甲烷烷基化
哌嗪與氯甲烷 / 碘甲烷堿性條件單甲基取代,堿中和分離產(chǎn)物;
副產(chǎn)物:N,N - 二甲基哌嗪,需精餾分離提純。
易燃:閃點(diǎn) 42℃,蒸氣可形成爆炸混合氣(爆炸極限 1.3%~7.6% vol);
腐蝕 / 強(qiáng)刺激:
皮膚接觸:灼傷、腐蝕;
眼接觸:嚴(yán)重?fù)p傷角膜;
吸入蒸氣:刺激呼吸道、咳嗽、胸悶;
禁忌配伍:強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑、酰氯、環(huán)氧類化合物,易放熱甚至爆炸;
防護(hù)要求:密閉通風(fēng),佩戴耐堿手套、護(hù)目鏡、防毒口罩;
儲(chǔ)運(yùn):密封陰涼干燥,遠(yuǎn)離火源、酸類,單獨(dú)存放,不可與食品共儲(chǔ)。
密封、避光、低溫儲(chǔ)存,隔絕空氣防止氧化變黃;
操作全程通風(fēng),嚴(yán)禁明火、靜電;
廢液用稀酸中和至中性后再處理;
泄漏處理:沙土吸附,大量清水稀釋,禁止直接排入下水道。
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