一、基礎(chǔ)標(biāo)識(shí)

• CAS 號(hào)：133627-45-9

• IUPAC 名稱(chēng)：2-chloro-4-methylpyridin-3-amine

• 別名：3 - 氨基 - 2 - 氯 - 4 - 甲基吡啶、CAPIC、3 - 氨基 - 2 - 氯 - 4 - 皮考啉

• 分子式：C6H7ClN2

• 分子量：142.59

• MDL：MFCD00673152

• SMILES：CC1=CC=NC(Cl)=C1N

• InChIKey：UOBCYTOUXLAABU-UHFFFAOYSA-N

二、理化性質(zhì)

1. 外觀：白色至類(lèi)白色 / 淺米黃色結(jié)晶粉末，暴露空氣輕微氧化發(fā)黃

2. 熔點(diǎn)：61–64 ℃

3. 沸點(diǎn)：283.3 ℃（760 mmHg）

4. 閃點(diǎn)：125.2 ℃

5. 密度：1.26 g/cm3

6. 溶解性

• 易溶：二氯甲烷、氯仿、THF、乙醇、甲醇、DMF

• 微溶：冷水、正己烷、石油醚

7. 結(jié)構(gòu)活性位點(diǎn)

• C3 位伯氨基（）：可?；?、烷基化、重氮化、縮合；

• C2 位氯原子：吡啶環(huán)鄰位鹵素，親核取代活性中等，強(qiáng)堿 / 高溫下可胺解；

• 4 - 甲基：可氧化為醛、羧酸。

三、核心用途（抗艾藥物關(guān)鍵中間體）

1. 雜環(huán)藥物砌塊：激酶抑制劑、抗炎、抗腫瘤吡啶衍生物；

2. 熒光探針、金屬配位配體合成中間體；

3. 染料、農(nóng)用吡啶類(lèi)殺菌劑中間體。

四、主流工業(yè)合成路線（Hofmann 重排路線，量產(chǎn)首選）

1. 環(huán)合制備：2 - 氯 - 4 - 甲基煙酸酰胺；

2. 堿性次氯酸鈉（NaClO）發(fā)生Hofmann 酰胺重排，低溫轉(zhuǎn)位；

3. 升溫水解、冷卻析晶，乙醇重結(jié)晶提純，純度≥98%，適合工業(yè)化放大。