一、基礎(chǔ)標(biāo)識(shí)

• CAS：623-26-7

• 別名：1,4 - 二氰基苯、對(duì)酞腈、對(duì)苯二甲腈

• 英文：1,4-Dicyanobenzene、Terephthalodinitrile

• 分子式：C8H4N2，分子量：128.13

• SMILES：N#Cc1ccc(C#N)cc1

• EINECS：210-783-2

• 類別：對(duì)稱芳香二腈、精細(xì)化工核心中間體

二、理化性質(zhì)

1. 外觀：白色針狀結(jié)晶 / 粉末

2. 熔點(diǎn)：221～225 ℃（對(duì)稱結(jié)構(gòu)，熔點(diǎn)遠(yuǎn)高于鄰、間苯二腈）

3. 沸點(diǎn)：289.6 ℃（760mmHg），高溫可升華提純

4. 密度：1.30 g/cm3（25℃），閃點(diǎn) 142.8 ℃

5. 溶解性

• 水：極難溶，23℃僅 0.08 g/L

• 微溶于乙醇、乙醚、丙酮；溶于熱醋酸、熱苯、DMF、DMSO、氯苯

6. 穩(wěn)定性

   常溫穩(wěn)定；忌強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑；高溫裂解釋放氰化氫有毒煙氣

三、工業(yè)合成（主流路線）

對(duì)二甲苯氣相氨氧化法（國內(nèi)量產(chǎn)通用）

實(shí)驗(yàn)室小量制備

四、核心化學(xué)反應(yīng)（雙氰基雙向轉(zhuǎn)化）

1. 完全水解（酸堿加熱）

   \(\mathrm{NC-C_6H_4-CN \rightarrow HOOC-C_6H_4-COOH}\) 對(duì)苯二甲酸（PTA，聚酯原料）

2. 催化加氫還原

   生成對(duì)苯二甲胺，高端環(huán)氧固化劑、聚酰胺單體

3. 醇解 / 氨解

   與醇生成對(duì)苯二甲亞胺酸酯；與伯胺生成脒類、三嗪功能單體

4. 環(huán)合構(gòu)建雜環(huán)

   與雙氰胺、胺類縮合制備對(duì)稱均三嗪、雙三嗪；是合成對(duì)稱苯代雙三嗪關(guān)鍵原料

5. 鹵代 / 氟化改性

   芳環(huán)鹵化后鹵素交換，制備含氟二腈（液晶、電子材料）

五、主要應(yīng)用領(lǐng)域

1. 高分子原料（最大下游）

• 水解制對(duì)苯二甲酸（PTA），PET 聚酯、PBT 工程塑料、滌綸纖維上游

• 加氫產(chǎn)物對(duì)苯二甲胺：低黏度環(huán)氧固化劑、耐高溫聚酰胺、聚酰亞胺單體

2. 三嗪樹脂、涂料交聯(lián)劑

3. 電子與光電材料

• 液晶中間體、有機(jī)半導(dǎo)體、OLED 功能砌塊

• 高性能氰酸酯樹脂前驅(qū)體，耐高溫電子封裝材料

4. 醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥

• 合成對(duì)稱芳香雜環(huán)藥物（抗菌、抗腫瘤中間體）

• 高性能分散染料、熒光增白劑骨架

• 除草劑、殺菌劑對(duì)稱芳環(huán)中間體

5. 特種溶劑與萃取劑

六、安全與儲(chǔ)運(yùn)

1. 毒性：中等毒性，吸入粉塵刺激呼吸道、眼、皮膚；高溫分解產(chǎn)生劇毒 HCN；大鼠經(jīng)口 LD??＞1000 mg/kg

2. 操作防護(hù)：密閉負(fù)壓通風(fēng)，佩戴防塵防毒口罩、護(hù)目鏡、丁腈手套，嚴(yán)禁粉塵飛揚(yáng)

3. 包裝儲(chǔ)運(yùn)：25kg 紙板桶 / 鐵桶密封，陰涼干燥避光存放；遠(yuǎn)離熱源、氧化劑、強(qiáng)酸強(qiáng)堿，按有毒有機(jī)化學(xué)品管控

4. 廢棄物：含氰危廢，專業(yè)焚燒處置，不可直排水土