一、基礎(chǔ)標(biāo)識(shí)

• CAS：1953-99-7

• 標(biāo)準(zhǔn)名：3,4,5,6-Tetrachlorophthalonitrile

• 別名：四氯鄰苯二腈、四氯酞腈

• 分子式：C8Cl4N2，分子量：265.91

• SMILES：N#Cc1c(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c1C#N

• 海關(guān)編碼：2926909090（鹵代芳香腈）

• 區(qū)分提醒：≠百菌清（百菌清是四氯間苯二甲腈 CAS:1897-45-6）

二、理化性質(zhì)

1. 外觀：白色至類(lèi)白色結(jié)晶粉末

2. 熔點(diǎn)：249～252 ℃（熔融伴隨輕微分解）

3. 密度：1.71～1.74 g/cm3

4. 溶解性

• 幾乎不溶于水、烷烴；微溶于丙酮、二甲苯

• 易溶于熱 DMF、DMSO、環(huán)丁砜、氯苯等高極性溶劑

5. 穩(wěn)定性

   常溫干燥穩(wěn)定；苯環(huán)四氯 + 鄰位雙氰基強(qiáng)吸電子，芳環(huán)惰性強(qiáng)；高溫、濃強(qiáng)堿下氰基水解；明火受熱釋放HCl、HCN劇毒煙氣；氟化反應(yīng)體系嚴(yán)禁含水。

三、工業(yè)合成路線

主流兩步法

1. 第一步：鄰二甲苯氣相氨氧化，制備鄰苯二甲腈；

2. 第二步：高溫氣相氯化

   鄰苯二甲腈汽化，氮?dú)庀♂專(zhuān)現(xiàn)eCl?/ 活性炭催化，220～270 ℃通氯氣四取代氯化；冷凝收集粗品，熱溶劑重結(jié)晶提純，純度≥99%，工業(yè)化收率 83% 以上。

實(shí)驗(yàn)室小試

四、核心化學(xué)反應(yīng)

1. 鹵素交換氟化（高端氟化工路線）

• 投料摩爾比：原料：KF=1:4.2～4.8

• 用途：氟喹諾酮抗菌藥、全氟酞菁、OLED 有機(jī)半導(dǎo)體、耐高溫聚酰亞胺單體

2. 金屬鹽環(huán)合制備氯代酞菁（最經(jīng)典反應(yīng)）

• 下游：高耐曬酞菁藍(lán) / 酞菁綠顏料、近紅外光敏劑、光動(dòng)力抗癌藥物、有機(jī)光伏材料

3. 氰基水解

4. 芳環(huán)親核取代

5. 高溫自聚

五、主要應(yīng)用領(lǐng)域

1. 酞菁顏料與光電材料（最大下游）

2. 氟精細(xì)化工中間體

3. 醫(yī)藥中間體

4. 耐高溫高分子

5. 染料與助劑

六、安全儲(chǔ)運(yùn)規(guī)范

1. 毒性：中等有毒，粉塵刺激眼、呼吸道、皮膚；高溫分解釋放氰化氫、氯化氫，水生生物高毒。

2. 操作防護(hù)：負(fù)壓密閉投料，佩戴防毒防塵面罩、護(hù)目鏡、丁腈耐溶劑手套，避免揚(yáng)塵。

3. 包裝儲(chǔ)存：25kg 內(nèi)襯塑紙板桶密封，陰涼干燥避光庫(kù)房存放，遠(yuǎn)離熱源、氧化劑、強(qiáng)酸強(qiáng)堿，禁止與食品混儲(chǔ)。

4. 廢棄物：含鹵含氰危險(xiǎn)固廢，交由資質(zhì)單位高溫專(zhuān)業(yè)焚燒，嚴(yán)禁直排水體、土壤。