3,4 - 二氟苯腈(3,4-Difluorobenzonitrile)
一、基礎(chǔ)標(biāo)識(shí)
CAS:64248-62-0
別名:3,4 - 二氟苯甲腈、4 - 氰基 - 1,2 - 二氟苯
分子式:C7H3F2N,分子量:139.10
SMILES:N#Cc1ccc(F)c(F)c1
EINECS:264-887-9
海關(guān)編碼:2926909090(氟代芳香腈)
二、理化性質(zhì)
外觀:白色至淺淡黃色結(jié)晶粉末
熔點(diǎn):52~54 ℃
沸點(diǎn):180 ℃(常壓)
密度:1.249 g/cm3(25℃)
閃點(diǎn):69 ℃(閉杯)
溶解性
穩(wěn)定性
常溫密封穩(wěn)定;高溫、強(qiáng)堿下氰基水解;受熱分解釋放氟化氫、氰化氫有毒煙氣;3、4 位氟受氰基吸電子活化,易發(fā)生親核取代
三、工業(yè)主流合成(Halex 鹵素交換氟化)
原料:3,4 - 二氯苯腈 + 無水噴霧干燥 KF
溶劑:環(huán)丁砜 / DMI / DMF(高沸點(diǎn)極性非質(zhì)子溶劑)
催化劑:PEG400/600 或咪唑類相轉(zhuǎn)移催化劑
投料配比:n (3,4 - 二氯苯腈):n (KF)=1:2.3~2.7
控溫:190~220 ℃,前期甲苯共沸除水(體系嚴(yán)禁含水)
后處理:降溫水洗脫鹽,減壓精餾提純,純度≥99%,工業(yè)化收率 83%~89%
實(shí)驗(yàn)室小眾路線:3,4 - 二氟甲苯氧化成羧酸再脫水,成本高無量產(chǎn)價(jià)值。
四、核心化學(xué)反應(yīng)
1. 氰基選擇性水解(農(nóng)藥核心轉(zhuǎn)化)
低溫稀硫酸水解生成3,4 - 二氟苯甲酰胺;加壓強(qiáng)酸深度水解得到3,4 - 二氟苯甲酸,均為除草劑、殺菌劑關(guān)鍵中間體。
2. 芳環(huán)氟親核取代
4 位氟活性高于 3 位,可與醇鹽、酚鹽、伯胺 / 仲胺取代,構(gòu)建含氟雜環(huán)藥效骨架。
3. 催化加氫還原
高壓加氫將 - CN 還原為 - CH?NH?,產(chǎn)出3,4 - 二氟芐胺,用于抗炎、抗抑郁醫(yī)藥中間體。
4. 環(huán)合反應(yīng)
與疊氮化鈉生成二氟苯基四氮唑(JAK 抑制劑、抗抑郁藥砌塊);
與雙氰胺縮合得到二氟代均三嗪,高端耐候涂料交聯(lián)劑。
五、核心應(yīng)用領(lǐng)域
1. 農(nóng)藥中間體(最大下游)
1)氰基水解產(chǎn)物合成氰氟草酯(Cyhalofop-butyl),水稻田專用選擇性禾本科除草劑;2)合成氟酰胺類殺菌劑 Cyfluoxamate,防治果蔬白粉、霜霉??;3)新型苯甲酰脲殺蟲劑、含氟保護(hù)性殺菌劑原料。
2. 醫(yī)藥精細(xì)中間體
3. 液晶與電子材料
含氟液晶單體、OLED 有機(jī)半導(dǎo)體、耐高溫聚芳醚腈薄膜單體,氟原子提升液晶響應(yīng)速度與熱穩(wěn)定性。
4. 染料、樹脂
高端耐曬含氟分散染料、熒光增白劑;二氟代三嗪樹脂用于卷材、汽車烤漆,提升耐水煮、耐候性能。
六、安全與儲(chǔ)運(yùn)
危險(xiǎn)性
吸入、口服、皮膚接觸有毒;粉塵刺激眼、呼吸道、皮膚;高溫分解產(chǎn)生 HF、HCN 劇毒氣體;對(duì)水生生物有害。
操作防護(hù)
密閉負(fù)壓通風(fēng),佩戴防毒防塵口罩、護(hù)目鏡、丁腈耐溶劑手套,避免粉塵飛揚(yáng)。
儲(chǔ)存包裝
25kg 內(nèi)襯塑紙板桶密封,陰涼干燥避光存放;遠(yuǎn)離熱源、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑,禁止與食品混儲(chǔ)。
廢棄物
含氟含氰危險(xiǎn)固廢,交由資質(zhì)單位專業(yè)高溫焚燒處置,嚴(yán)禁直排水體土壤。
上下游完整產(chǎn)業(yè)鏈
上游:3,4 - 二氯甲苯 → 氨氧化 → 3,4 - 二氯苯腈 → Halex 氟化 → 3,4 - 二氟苯腈下游:水解制 3,4 - 二氟苯甲酰胺 / 3,4 - 二氟苯甲酸 → 氰氟草酯、氟類殺菌劑;加氫制 3,4 - 二氟芐胺;環(huán)合制醫(yī)藥四氮唑、涂料三嗪樹脂
關(guān)鍵字: 64248-62-0;64248-62-0價(jià)格;64248-62-0廠家;3,4-二氟苯腈;3,4-二氟苯腈價(jià)格;