一、基礎(chǔ)標(biāo)識

• CAS：4084-38-2

• 英文：2,3,5,6-Tetrafluorobenzyl alcohol

• 別名：四氟芐醇、(2,3,5,6 - 四氟苯基) 甲醇

• 分子式：C7H4F4O

• 分子量：180.10

• SMILES：OCC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1

• MDL：MFCD00792428

二、理化性質(zhì)

1. 外觀：白色低熔點(diǎn)結(jié)晶，常溫略發(fā)黏

2. 熔點(diǎn)：32～38 ℃

3. 沸點(diǎn)：178.2 ℃（760mmHg）

4. 密度：1.50 g/cm3

5. 閃點(diǎn)：61.6 ℃

6. 溶解性

• 易溶：甲醇、乙醇、乙酸乙酯、甲苯、DMF、DMSO

• 微溶：熱水；幾乎不溶于石油醚、水

7. 化學(xué)特性

• 單芐羥基：可酯化、氯化、溴化、氧化為醛 / 酸；

• 苯環(huán)四氟強(qiáng)缺電子，對位空位，氟原子可發(fā)生親核取代；

• 常溫穩(wěn)定，避免強(qiáng)氧化劑、濃強(qiáng)酸高溫。

三、主流合成路線

路線 1：2,3,5,6 - 四氟苯甲酸還原（實(shí)驗(yàn)室通用）

路線 2：五氟苯腈脫氟→醛→還原（工業(yè)化路線）

1. 五氟苯腈在甲酸鈉 / Pd/C 下對位脫氟，得 2,3,5,6 - 四氟苯甲腈；

2. 氯化亞錫 Stephen 還原腈基為四氟苯甲醛；

3. \(\ce{NaBH4}\)還原醛基得到本品，純度可達(dá) 99.5%。

路線 3：四氟苯甲醛一步還原

四、核心用途（擬除蟲菊酯核心中間體）

1. 衛(wèi)生殺蟲劑原料（最大應(yīng)用）

• 與反式氯丙炔菊酰氯酯化，生產(chǎn)四氟苯菊酯（Transfluthrin）；

• 用于電熱蚊香、盤香、殺蟲氣霧劑，擊倒速度快、低刺激、持效久。

2. 精細(xì)化工合成砌塊

1. 羥基氯化生成2,3,5,6 - 四氟芐氯，大量用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、液晶中間體；

2. 氧化得到 2,3,5,6 - 四氟苯甲酸；

3. 氟原子被烷氧基、胺、酚取代，制備各類單取代四氟芳香衍生物。

3. 含氟高分子改性單體

五、安全與儲運(yùn)

• 危險(xiǎn)性：刺激性；吞食、皮膚接觸有害，嚴(yán)重刺激眼睛、呼吸道；

• 操作：佩戴防塵口罩、丁腈手套、護(hù)目鏡，低溫操作減少揮發(fā)；

• 儲存：密封、陰涼避光，常溫干燥存放，遠(yuǎn)離氧化劑、酰氯；

• 規(guī)格：工業(yè)級 97%/98%，25kg 紙板桶；試劑級 98%，1kg 鋁箔瓶。