一、基礎標識

• CAS：22570-84-9

• IUPAC 名：1-(chloromethyl)-2-ethenylbenzene

• 中文通用名：鄰氯甲基苯乙烯、2 - 乙烯基芐氯、2 - 氯甲基苯乙烯

• 英文別名：o-Vinylbenzyl chloride、2-chloromethylstyrene

• EINECS：245-092-5

• 分子式：C9H9Cl

• 分子量：152.62

• SMILES：C=CC1=CC=CC=C1CCl

• InChIKey：KKLSEIIDJBCSRK-UHFFFAOYSA-N

• MDL：MFCD19231990

二、理化參數

1. 外觀：無色至淺淡黃色刺激性油狀液體

2. 密度：1.066 g/cm3（20℃，理論值）

3. 沸點：223.4 ℃（760mmHg）

4. 閃點：87 ℃

5. 折光率：\(n_D^{20}≈1.570\)

6. LogP：3.28，脂溶性強，幾乎不溶于水

7. 溶解性：與甲苯、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMF、THF 任意混溶

8. 穩(wěn)定劑：商品添加 50–300 ppm TBC（叔丁基鄰苯二酚）阻聚

9. 結構特點：乙烯基與氯甲基處于苯環(huán)鄰位，分子空間位阻為三種異構體中最大

三、化學特性

1. 乙烯基：可自由基均聚、與苯乙烯 / 二乙烯苯 / 丙烯酸酯共聚；光照、高溫易自聚；

2. 芐氯（\(\ce{-CH2Cl}\)）：高活性親電位點，可與胺、醇、酚、巰基發(fā)生取代、季銨化；遇濕氣緩慢水解釋放 HCl；

3. 雙官能團可分步反應：先聚合制高分子骨架，再對氯甲基進行接枝改性。

1. 高純合成（實驗室定制）

   鄰甲基苯乙烯經 NCS / 紫外光照側鏈自由基氯化，減壓精餾提純，純度≥98%；

2. 小量克級制備

   鄰乙烯基芐醇與二氯亞砜低溫氯化，水洗中和后蒸餾；

3. 工業(yè)混合 CMS 中僅微量鄰位雜質，無大規(guī)模單獨量產工藝。

六、應用領域

1. 扭曲型多孔高分子（PIM/COF）

   鄰位雙取代帶來分子彎折構型，制備高自由體積氣體分離膜、有機蒸汽吸附材料；

2. 空間受限固載催化載體

   共聚微球接枝膦 / 氨基配體，合成特殊空間位阻金屬催化劑；

3. 醫(yī)藥、色譜專用中間體

   定制鄰位官能化乙烯基單體，用于特種螯合色譜填料、藥物高分子載體；

4. 低收縮特種光固化樹脂

   利用鄰位空間位阻調控交聯(lián)網絡，制備防腐、低收縮涂層。

七、安全與儲運

1. 危險性：可燃刺激性液體；蒸汽灼傷呼吸道，皮膚、眼接觸造成腐蝕損傷；潮濕環(huán)境釋放腐蝕性氯化氫；

2. 操作防護：通風櫥操作，佩戴防毒面罩、丁腈耐溶劑手套、護目鏡；

3. 儲存：密封避光 2–8℃冷藏，氮氣保護更佳；遠離強堿、醇胺、氧化劑；

4. 規(guī)格：僅試劑級 98%/99%，包裝 100g、500g 鋁箔瓶，極少 25kg 工業(yè)桶。