CAS 號:65973-52-6
英文名稱:Methyl 4,6-dichloronicotinate
別名:4,6 - 二氯吡啶 - 3 - 羧酸甲酯
分子式:\(\boldsymbol{C_7H_5Cl_2NO_2}\)
分子量:206.03
SMILES:COC(=O)c1cnc(Cl)cc1Cl
COC(=O)c1cnc(Cl)cc1Cl
MDL 號:MFCD04125732
海關(guān)編碼:2933399090(吡啶雜環(huán)衍生物)
外觀:白色至類白色結(jié)晶固體
熔點:41~43 ℃
沸點:260.0±35.0 ℃(760mmHg)
密度:1.426 g/cm3
閃點:111.1 ℃
折射率:1.548
溶解性:幾乎不溶于水;易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、DMF、甲醇等有機溶劑
穩(wěn)定性:常溫密封穩(wěn)定;酯基可水解成羧酸;4、6 位氯可分步親核取代;忌強堿、強氧化劑
4 位 Cl、6 位 Cl:兩個芳氯活性存在差異,可選擇性發(fā)生胺解、烷氧基化、Suzuki 偶聯(lián)、Buchwald C-N 偶聯(lián),分步修飾吡啶環(huán)
3 位甲酯基 (-COOCH?):堿性水解得到4,6 - 二氯煙酸;可氨解成酰胺、還原為羥甲基、脫羧改性
吡啶環(huán)氮原子:可成鹽、氧化制備 N - 氧化物
醫(yī)藥關(guān)鍵中間體
合成激酶抑制劑、抗感染藥、抗炎、抗腫瘤小分子藥物砌塊;通過雙氯選擇性取代制備氨基、烷氧基取代吡啶原料藥,也是造血祖細胞激酶 1 抑制劑合成核心原料
農(nóng)藥中間體
制備吡啶類除草劑、殺菌劑、殺蟲劑
有機合成砌塊
雜環(huán)合成、多取代吡啶衍生物構(gòu)建、偶聯(lián)反應(yīng)通用起始原料
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