CAS 號:146533-41-7(另有個別廠商標注 573762-57-9 為同分登記號,主流公認 146533-41-7)
中文別名:4,6 - 二氯 - 5-(4 - 溴苯基) 嘧啶
英文名稱:5-(4-Bromophenyl)-4,6-dichloropyrimidine
分子式:\(\boldsymbol{C_{10}H_5BrCl_2N_2}\)
分子量:303.97
SMILES:Clc1ncnc(Cl)c1-c1ccc(Br)cc1
Clc1ncnc(Cl)c1-c1ccc(Br)cc1
MDL 號:MFCD22373229
EC 號:807-547-1
外觀:白色至淺黃 / 淺橙色結晶粉末
熔點:98~102 ℃
沸點:368.7±42.0 ℃(常壓預測)
閃點:176.8±27.9 ℃
密度:1.7±0.1 g/cm3
脂水分配系數 LogP:4.4
極性表面積 PSA:25.78
溶解性:幾乎不溶于水;易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、DMF、DMSO 等有機溶劑
反應活性:
嘧啶環(huán)4、6 位氯:高活性親核取代位點,可與胺、醇、酚發(fā)生取代
苯環(huán)對位溴:可發(fā)生 Suzuki 偶聯(lián)、Ullmann 偶聯(lián)等金屬催化偶聯(lián)反應
主流工業(yè)化路線
對溴苯乙酸甲酯→與碳酸二甲酯縮合得到丙二酸酯中間體;與甲脒鹽酸鹽環(huán)合生成5-(4 - 溴苯基)-4,6 - 二羥基嘧啶;再經三氯氧磷氯化,得到目標產物,總收率較高。
簡化實驗室路線
以 5-(4 - 溴苯基)-4,6 - 嘧啶二醇為原料,POCl?回流氯化,水解提純、重結晶得到成品。
信號詞:警告(Warning)
危害說明:
H315:皮膚刺激性
H319:嚴重眼刺激
H335:吸入刺激呼吸道
無強腐蝕性,但鹵代芳烴具有一定慢性潛在毒性,避免長期皮膚接觸、粉塵吸入。
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