CAS 號:22536-61-4
英文名稱:2-Chloro-5-methylpyrimidine
中文別名:5 - 甲基 - 2 - 氯嘧啶
分子式:\(\boldsymbol{C_5H_5ClN_2}\)
分子量:128.56
SMILES:Cc1cnc(Cl)nc1
Cc1cnc(Cl)nc1
InChIKey:APRMCBSTMFKLEI-UHFFFAOYSA-N
MDL 號:MFCD00006101
外觀:白色至類白色結(jié)晶粉末
熔點:89~92 ℃
沸點:239.2 ℃(760 mmHg,預(yù)測值)
密度:1.234 g/cm3
閃點:121.5 ℃
油水分配系數(shù) LogP:1.44;極性表面積 PSA:25.78
溶解性:微溶于水,易溶于二氯甲烷、甲苯、乙酸乙酯、DMF、DMSO 等有機溶劑
反應(yīng)活性:嘧啶環(huán)2 位氯原子活性高,可發(fā)生親核取代、Buchwald-Hartwig 胺化、Suzuki 偶聯(lián)等反應(yīng);5 位甲基可氧化、鹵代修飾
選擇性還原法(工業(yè)化常用)
原料:2,4 - 二氯 - 5 - 甲基嘧啶,鋅粉選擇性還原脫除 4 位氯,提純得到單氯產(chǎn)物,選擇性可控。
環(huán)合氯化路線
以丙二酸酯、甲脒鹽環(huán)合得到 5 - 甲基嘧啶 - 2 - 羥基,再經(jīng)三氯氧磷氯化得到目標產(chǎn)物。
合成各類激酶抑制劑、抗腫瘤藥物、JAK 抑制劑、抗病毒、抗炎原料藥
通過 2 位氯的胺化、烷氧基化構(gòu)建嘧啶類靶向藥物骨架,是雜環(huán)藥物常用合成砌塊
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