CAS 號:38275-57-9
英文名稱:5-Bromopyrimidine-2-carbonitrile
MDL 號:MFCD02940446
EC 號:691-026-7
分子式:\(\boldsymbol{C_5H_2BrN_3}\)
分子量:183.99
SMILES:Brc1cnc(C#N)nc1
Brc1cnc(C#N)nc1
InChIKey:VPQICCOHFSGBMA-UHFFFAOYSA-N
PSA:49.57;LogP:1.11
外觀:白色至淡黃色結晶粉末
熔點:115~121 ℃
沸點:317.7 ℃(760 mmHg,預測值)
密度:1.86 g/cm3
閃點:145.9 ℃
折射率:1.617
溶解性:微溶于冷水,易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、DMF、DMSO 等有機溶劑
5 位 C-Br 鍵:可發(fā)生 Suzuki-Miyaura 偶聯(lián)、Buchwald-Hartwig 胺化、Ullmann 偶聯(lián),用于芳環(huán)片段延伸
2 位氰基 (-CN):可水解為酰胺 / 羧酸、還原為氨基、環(huán)合構建稠合雜環(huán),是嘧啶骨架修飾核心位點
輕微吸濕性,遇強堿氰基易水解
合成 JAK 抑制劑、激酶靶向抗腫瘤藥、抗感染藥物、中樞神經(jīng)系統(tǒng)候選新藥
利用芳溴 + 氰基雙活性位點分步官能化,構建多取代嘧啶藥物骨架,廣泛用于新藥篩選與原料藥制備
可合成 5 - 羥基嘧啶 - 2 - 羧酸等醫(yī)藥關鍵中間體
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