CAS 號(hào):929000-66-8
IUPAC 名稱:3-Bromo-6-chloropyridine-2-carboxylic acid
別名:3 - 溴 - 6 - 氯 - 2 - 吡啶甲酸、2 - 氯 - 5 - 溴吡啶 - 6 - 羧酸
分子式:\(\boldsymbol{C_6H_3BrClNO_2}\)
分子量:236.45
MDL 號(hào):MFCD09258777
SMILES:O=C(O)C1=NC(Cl)=CC=C1Br
O=C(O)C1=NC(Cl)=CC=C1Br
海關(guān)編碼:2933399090(其他吡啶衍生物)
外觀:白色至類白色結(jié)晶粉末
熔點(diǎn):191–196 ℃
沸點(diǎn):338.9 ℃(760 mmHg,預(yù)測值)
密度:1.917 g/cm3
閃點(diǎn):158.8 ℃
溶解性:溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMF;微溶于水
pKa:1.92(羧酸顯酸性)
儲(chǔ)存:密封避光,惰性氛圍 2–8℃冷藏保存,避免強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑
3 位溴原子(活性更高):優(yōu)先發(fā)生 Suzuki-Miyaura 偶聯(lián)、Buchwald 胺化、鹵素鋰化、親核取代,接入芳基、氨基、烷基側(cè)鏈
6 位氯原子:后續(xù)選擇性氨解、烷氧基取代、偶聯(lián)修飾
2 位羧基:酯化、酰胺化、脫羧、還原為羥甲基,構(gòu)建各類吡啶雜環(huán)骨架
上游原料對(duì)應(yīng)你之前查詢的:2 - 氯 - 3 - 溴 - 6 - 甲基吡啶(甲基氧化得到本品)
高端醫(yī)藥中間體
雙鹵代吡啶甲酸砌塊,用于抗腫瘤激酶抑制劑、抗感染藥物、JAK/CDK 靶點(diǎn)小分子、雜環(huán)原料藥合成;利用雙鹵素分步偶聯(lián)搭建復(fù)雜藥物側(cè)鏈。
農(nóng)藥中間體
合成吡啶類除草劑、殺菌劑、植物生長調(diào)節(jié)劑。
有機(jī)合成砌塊
制備有機(jī)配體、熒光探針、氮雜稠環(huán)芳烴化合物。
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