CAS 號:884495-15-2
英文:5-Bromo-2-chloro-4-methyl-3-nitropyridine
分子式:\(\boldsymbol{C_6H_4BrClN_2O_2}\)
分子量:251.47
SMILES:Cc1c([N+](=O)[O-])c(Cl)ncc1Br
Cc1c([N+](=O)[O-])c(Cl)ncc1Br
MDL 號:MFCD06659505
外觀:類白色至淡黃色結(jié)晶粉末
密度:\(1.81\ \mathrm{g/cm^3}\)
沸點(diǎn)(預(yù)測):304.4 ℃(常壓)
溶解性:易溶于二氯甲烷、DMF、乙酸乙酯、甲苯;幾乎不溶于水
結(jié)構(gòu)特點(diǎn):吡啶環(huán)2 位 Cl、5 位 Br、3 位硝基、4 位甲基,多鹵代活性位點(diǎn),是高活性雜環(huán)合成砌塊
2 位 C-Cl:易發(fā)生親核取代、Buchwald 胺化,接氨基、烷氧基、雜環(huán)基團(tuán)
5 位 C-Br:適配 Suzuki、Negishi、Heck 鈀催化偶聯(lián),引入芳環(huán)、烷基側(cè)鏈
3 位 - NO?:可還原為氨基(關(guān)鍵中間體轉(zhuǎn)化),進(jìn)一步重氮化、鹵代、環(huán)合
4 位甲基:可氧化成醛 / 羧酸,用于側(cè)鏈修飾
靶向小分子藥物砌塊
用于 JAK、BTK、Syk、PI3K 等激酶抑制劑、抗腫瘤藥、抗炎藥合成;多取代吡啶骨架是新一代口服靶向藥常用母核
中樞神經(jīng)、抗感染藥物中間體
合成抗抑郁、抗病毒、抗菌原料藥,經(jīng)過硝基還原、偶聯(lián)構(gòu)建藥效基團(tuán)
農(nóng)藥精細(xì)中間體
制備吡啶類殺菌劑、除草劑、昆蟲生長調(diào)節(jié)劑
有機(jī)光電材料、配體合成原料
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