CAS 號:7254-19-5
標(biāo)準(zhǔn)英文名:5-Bromo-1H-indole-2-carboxylic acid
別名:5 - 溴吲哚 - 2 - 甲酸、5 - 溴 - 1H - 吲哚 - 2 - 羧酸
MDL:MFCD00022705
分子式:\(\boldsymbol{C_9H_6BrNO_2}\)
分子量:240.05
SMILES:O=C(O)c1cc2cc(Br)ccc2[nH]1
海關(guān)編碼:29339980(吲哚雜環(huán)衍生物)
外觀:白色至淺黃 / 淺橙色結(jié)晶粉末
熔點(diǎn):287~288 ℃(高溫分解)
密度:1.838 g/cm3
沸點(diǎn):470.9 ℃(760mmHg)
閃點(diǎn):238.6 ℃,不易燃固體
溶解性:幾乎不溶于水;易溶于 DMF、DMSO、甲醇、乙醇、二氯甲烷;難溶于石油醚
pKa:4.25(羧酸顯弱酸性)
LogP:2.63;PSA:53.09
穩(wěn)定性:常溫穩(wěn)定;遇強(qiáng)堿成鹽;避光、防潮,高溫易脫羧變質(zhì)
2 位羧基 (-COOH):可酯化、酰胺化、脫羧、還原為羥甲基;構(gòu)建酰胺類藥物骨架
5 位芳溴 (Ar-Br):可發(fā)生 Suzuki、Heck、Negishi 偶聯(lián),接入芳環(huán)、雜環(huán)、氨基等基團(tuán)
抗腫瘤藥物
合成 EGFR/VEGFR 激酶抑制劑、微管聚合抑制劑、腫瘤增殖小分子抑制劑
抗炎、骨關(guān)節(jié)藥物
MMP-13 選擇性抑制劑,用于骨關(guān)節(jié)炎治療原料藥開發(fā)
抗凝、抗感染
Xa 凝血因子抑制劑、吲哚胺雙加氧酶 (IDO) 抑制劑、抗菌雜環(huán)中間體
生化探針 / 新藥篩選
構(gòu)建靶向受體化學(xué)探針,用于炎癥、免疫相關(guān)靶點(diǎn)研究
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