中文全稱:2 - 乙酰氧基 - 5-(2 - 溴乙酰基) 芐醇乙酸酯
簡稱:二乙酸酯溴乙酰芐基衍生物
分子式:\(\boldsymbol{C_{12}H_{11}BrO_5}\)
分子量:315.11
結構說明
母核為苯環(huán):
2 位:-OAc(乙酰氧基)
5 位:-COCH?Br(溴乙酰基)
芐位(苯環(huán)甲基):-OAc(乙酸酯)
SMILES:CC (=O) Oc1cc (C (=O) CBr) ccc1COC (=O) C
外觀:白色至類白色結晶固體
溶解性
易溶:二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、DMF、DMSO、丙酮
微溶:甲醇、乙醇
不溶:水、石油醚、正己烷
穩(wěn)定性
常溫干燥密封穩(wěn)定;遇強堿 / 氨水易水解脫乙?;?;
溴甲基(-CH?Br)活潑,忌胺類、硫醇等親核試劑;
避光冷藏可延長儲存期,高溫易發(fā)生脫溴、酯水解。
關鍵活性基團
溴乙?;?\(\ce{-COCH2Br}\):強烷基化位點,可與胺、雜環(huán)、巰基發(fā)生親核取代;
兩個乙酸酯(芐酯 + 酚酯):酸性 / 堿性下水解,生成羥基中間體。
醫(yī)藥中間體(最主流)
溴乙?;鳛橥榛B接臂,用于合成各類激酶抑制劑、抗感染、抗腫瘤小分子;水解后得到多羥基苯甲酰類藥物砌塊。
有機合成烷基化試劑
用于雜環(huán)修飾、構建酰胺、季銨鹽類中間體。
香料 / 染料中間體
芳香多官能團骨架用于精細有機合成。
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