CAS 號(hào):29241-64-3
英文名稱:5,6-Dibromopyridine-3-carboxylic acid(5,6-Dibromonicotinic acid)
別名:5,6 - 二溴煙酸、5,6 - 二溴 - 3 - 吡啶羧酸
MDL:MFCD01927099
分子式:\(\boldsymbol{C_6H_3Br_2NO_2}\)
分子量:280.90PubChem
SMILES:O=C(O)c1cc(Br)c(Br)nc1
InChIKey:ABBCIGFWDCOGEQ-UHFFFAOYSA-N
海關(guān)編碼:2933399090(鹵代吡啶雜環(huán)羧酸)
外觀:白色至淺米黃色結(jié)晶粉末
密度:2.202 g/cm3(25℃)
沸點(diǎn):379.5 ℃(760mmHg,預(yù)測(cè))
閃點(diǎn):183.3 ℃,不易燃固體
LogP:2.10;PSA:50.19
溶解性
易溶:DMF、DMSO、熱乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷
微溶:冷甲醇、熱水
不溶:冷水、石油醚、正己烷
穩(wěn)定性
常溫干燥密封穩(wěn)定;吡啶 6 位溴受氮原子活化,親核取代活性高于 5 位溴;羧基遇強(qiáng)堿成鹽;避光存放,避免強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿長(zhǎng)期接觸。
3 位羧基(-COOH):可酯化、酰氯化、酰胺化、還原羥甲基,用于構(gòu)建藥物酰胺骨架;
6 位溴原子:鄰氮高活性位點(diǎn),優(yōu)先與胺、醇、肼發(fā)生親核取代閉環(huán);
5 位溴原子:中等活性,適配 Suzuki、Buchwald、Negishi 金屬偶聯(lián),接入芳環(huán)、氨基、雜環(huán)。
醫(yī)藥中間體(主流)
雙溴代吡啶特權(quán)砌塊,合成激酶抑制劑、抗炎、抗腫瘤、JAK/HDAC 靶向小分子原料藥;分步修飾雙溴位點(diǎn)可快速搭建多取代吡啶藥物母核;
農(nóng)藥中間體
制備吡啶類除草劑、殺菌劑、殺蟲劑;雙鹵取代提升分子脂溶性與藥效穩(wěn)定性;
有機(jī)合成通用砌塊
用于光電液晶材料、雜環(huán)生化探針、精細(xì)鹵代吡啶衍生物合成。
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