一、基礎(chǔ)化學(xué)標(biāo)識

1. CAS 號：849924-77-2

2. 標(biāo)準(zhǔn)英文全稱

   (S)-1-[(Rp)-2-(Di-tert-butylphosphino)ferrocenyl]ethylbis(2-methylphenyl)phosphine

3. 立體規(guī)范標(biāo)注：\(\boldsymbol{(S,R_p)}\)-Josiphos J505 系列

1. 分子式：C34H38FeP2

2. 分子量：564.47 g/mol

二、理化性質(zhì)

• 外觀：橙黃色至橘紅色結(jié)晶粉末

• 溶解性

  易溶于甲苯、二氯甲烷、THF、氯仿；微溶于低級醇；不溶于水、烷烴

• 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

  經(jīng)典 Josiphos 手性雙膦配體；一側(cè)大位阻二叔丁基膦（\(P^tBu_2\)），另一側(cè)二鄰甲苯基膦（Di-o-tolyl-P）；鄰甲基帶來空間位阻與獨(dú)特電子效應(yīng)，區(qū)別于普通二苯基膦 J001 系列。

• 穩(wěn)定性關(guān)鍵點(diǎn)

  游離膦極易被氧氣氧化生成單氧化膦、雙氧化膦；固體低溫惰性氣氛下穩(wěn)定；在溶液中接觸空氣快速降解。

三、催化應(yīng)用特征

1. Ir 催化亞胺不對稱氫化

   針對大量芳烷基、雜環(huán)取代亞胺，構(gòu)建R 構(gòu)型手性仲胺；鄰甲基空間效應(yīng)明顯改變對映選擇性，很多底物優(yōu)于 J001/J009 配體。

2. 烯酰胺、脫氫氨基酸不對稱氫化制備手性 α- 氨基酸衍生物

3. Pd 催化不對稱 Buchwald-Hartwig 胺化、分子內(nèi)不對稱芳基偶聯(lián)

4. 適合多位阻酮、β- 酮酯不對稱還原

四、儲存規(guī)范（膦配體統(tǒng)一嚴(yán)苛標(biāo)準(zhǔn)）

1. 溫度：長期 2～8 ℃冷藏避光；禁止常溫敞口存放

2. 氣氛：高純氮?dú)?/ 氬氣密封，隔絕氧氣（氧化膦為首要降解雜質(zhì)）

3. 濕度：庫房 RH＜60%，水汽加速氧化

4. 禁止混存：空氣、過氧化物、鹵素、強(qiáng)氧化劑

5. 英文標(biāo)簽

   Store tightly sealed under nitrogen at 2–8 °C, dark cool environment, avoid air and oxidants.

6. 保質(zhì)期：氮?dú)饷芊饫洳?24 個月；開封建議 3 個月內(nèi)用完。

五、商用質(zhì)控規(guī)格

• 催化工業(yè)級：HPLC ≥98.0%，ee ≥99.0%，氧化膦總雜質(zhì)＜0.3%

• 高端不對稱合成級：HPLC ≥99.0%，ee ≥99.5%，單一氧化雜質(zhì)＜0.1%

• 關(guān)鍵質(zhì)控雜質(zhì)：\((R,S_p)\)對映異構(gòu)體、單氧化膦、雙氧化膦

六、安全信息

• GHS 警示：Warning

• 危害：H315 皮膚刺激、H319 嚴(yán)重眼刺激、H335 呼吸道刺激

• 操作建議：盡量在手套箱 / 氮?dú)獗Ｗo(hù)下稱量；配備防塵面罩、丁腈耐溶劑手套、護(hù)目鏡

• HS 編碼：2931900090（其他有機(jī)磷化合物）