基礎(chǔ)檔案

? CAS：445467-61-8

? MDL：MFCD05861607

? 標(biāo)準(zhǔn)英文全稱(R)-(+)-6,6′-Bis(diphenylphosphino)-2,2′,3,3′-tetrahydro-5,5′-bi-1,4-benzodioxin

? 分子式：C40H32O4P2

? 分子量：638.63

理化參數(shù)

• 外觀：白色至淺淡黃色固體粉末

• 手性類型：C?對稱阻轉(zhuǎn)聯(lián)苯型手性雙膦

• 熔點：＞260 ℃

• 溶解性：易溶于甲苯、二氯甲烷、THF；微溶于乙醚、脂肪烴

• 空氣穩(wěn)定性：固體避光相對穩(wěn)定；有機稀溶液極易氧化，全程無水無氧操作

• 商品化規(guī)格：HPLC ≥97%，ee ≥99.0%

結(jié)構(gòu)、電性與位阻特征

1. 聯(lián)苯骨架被乙撐二氧六元環(huán)剛性鎖定，聯(lián)苯二面角小于 SEGPHOS，手性口袋更深更窄；

2. 磷取代基為二苯基膦 \(\mathbf{PPh_2}\)，屬于中性芳基膦；

3. 堿性略高于 SEGPHOS，是 SEGPHOS 體系重要互補篩選配體。

典型不對稱催化應(yīng)用

1. Ru 催化 α- 氨基 -β- 酮酯動態(tài)動力學(xué)拆分 (DKR)（SYNPHOS 標(biāo)志性優(yōu)勢反應(yīng)，構(gòu)建 β- 羥基 -α- 氨基酸骨架）；

2. Ru 催化普通 β- 酮酯、芳香酮、雜環(huán)酮不對稱氫化；

3. Pd 催化 N - 對甲苯磺酰亞胺不對稱氫化（SEGPHOS 經(jīng)常效果偏弱的底物）；

4. 不對稱烯丙基烷基化、分子內(nèi) Heck 環(huán)化；

儲存操作規(guī)范