基礎信息

• CAS：419536-33-7

• 英文：4-(9H-Carbazol-9-yl) phenylboronic acid

• 別名：4-(9 - 咔唑基) 苯硼酸

• 分子式：C18H14BNO2

• 分子量：287.13

理化性質

• 外觀：白色～類白色結晶粉末

• 熔點：264 ℃（分解趨勢，硼酸易脫水成酸酐）

• 沸點（預測）：452.7 ℃

• 密度：1.20 g/cm3

• pKa：8.14

• 溶解性：可溶于 THF、二氧六環(huán)、二氯甲烷、甲苯；微溶于醇；難溶于水、己烷

• ??關鍵特性：硼酸基團極易脫水生成硼酸酐（二聚體），商品通常含有一定比例酸酐；遇水、長期高溫會加速脫水。

• 儲存條件：氮氣保護、密封、陰涼干燥避光，建議≤15℃保存；避免長時間暴露空氣。

主流合成路線（實驗室標準工藝）

路線 1（鋰化 - 硼酸化，最常用）

1. 無水 THF，-78 ℃，n-BuLi 低溫鋰化；

2. 滴加三異丙氧基硼烷 \(B(O^iPr)_3\)；

3. 室溫水解、酸化；

4. EA / 正己烷重結晶提純，收率 75%～82%。

路線 2（格氏路線，適合放大生產）

化學反應特性

• 三嗪類鹵代物 → 藍光 TADF 主體、發(fā)光材料

• 二苯砜鹵代物 → D-A 型延遲熒光分子

• 聯(lián)苯、芴鹵代物 → 空穴傳輸材料

核心應用（OLED 領域最主流中間體之一）

1. TADF 熱活化延遲熒光材料構筑砌塊

   咔唑作為強給電子 (D) 單元，硼酸作為偶聯(lián)位點，對接三嗪、氰基、二苯砜等受體 (A)，大量藍光 / 天藍光 OLED 發(fā)光分子以此單體合成。

2. 發(fā)光層主體材料（Host）、空穴傳輸中間體

3. 有機光電傳感器、有機場效應管小分子合成

4. 少量用于熒光探針、共軛聚合物單體

雜質關注點（材料級品質管控）

1. 硼酸酐（脫水二聚體）：直接降低 Suzuki 反應轉化率；

2. 原料殘留：9-(4 - 溴苯基) 咔唑；

3. 脫硼雜質：9 - 苯基咔唑；