基礎(chǔ)信息

• CAS：60511-85-5

• 分子式：C18H12N2

• 分子量：256.30

理化性質(zhì)

• 外觀：白色至淺米黃色結(jié)晶粉末

• 熔點(diǎn)：371 ℃（高熔點(diǎn)，熱穩(wěn)定性優(yōu)異）

• 密度：1.404 g/cm3

• 溶解性：溶于 DMF、DMSO、氯苯、鄰二氯苯；幾乎不溶于醇、水、烷烴

• 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：雙 NH 五元氮雜環(huán)、平面稠環(huán)、大 π 共軛體系；兩個 N-H 可發(fā)生 N - 烷基化、N - 芳基化（Buchwald 反應(yīng)）；環(huán)上芳香碳可溴化、氯化

• 光電特征：相比普通咔唑，共軛更長、三線態(tài)能級適中、空穴傳輸能力更強(qiáng)、玻璃化溫度高

??重點(diǎn)區(qū)分異構(gòu)體（采購極易混淆）

1. 吲哚并 [2,3-a] 咔唑 CAS 60511-85-5（本品）

2. 吲哚并 [3,2-b] 咔唑 CAS 6318-77-0（3,2b-ICZ，最主流量產(chǎn) ICZ）

3. 吲哚并 [3,2,1-jk] 咔唑（ICz，單氮稠環(huán)，結(jié)構(gòu)完全不同）

核心用途（全部面向有機(jī)光電 OLED，無大宗醫(yī)藥應(yīng)用）

1. OLED 主體材料、空穴傳輸材料合成母核

   通過 N 上芳基化、苯環(huán)溴化后偶聯(lián)引入三嗪、嘧啶、氰基等吸電子基團(tuán)，制備雙極性主體；適合綠光、紅光 TADF 器件主體。

2. TADF 熱活化延遲熒光發(fā)光材料給體單元

   稠環(huán)富電子骨架作為強(qiáng)給電子基團(tuán)，搭配各類缺電子受體構(gòu)筑 D-A 型發(fā)光分子。

3. 有機(jī)場效應(yīng)晶體管 OFET、有機(jī)光伏 OPV 小分子砌塊

4. 有機(jī)長余輝、熒光探針科研原料

化學(xué)反應(yīng)常用位點(diǎn)

• 11 位 NH、12 位 NH：優(yōu)先發(fā)生芳基化（Buchwald–Hartwig）、甲基化；是最常用修飾位點(diǎn)

• 芳香環(huán)位點(diǎn)：可選擇性溴代，用于后續(xù) Suzuki 偶聯(lián)

儲存與質(zhì)控

• 儲存：密封干燥避光，常溫保存；長期光照易輕微氧化變色

• 電子化學(xué)品規(guī)格要求：HPLC≥99.5%，重金屬低含量，灰分極低

• 常見雜質(zhì)：脫氫芳構(gòu)化雜質(zhì)、未環(huán)化中間體

主流合成路線簡述

1. 雙吲哚甲烷 + 原甲酸三甲酯酸催化環(huán)化（實驗室常用）

2. 鄰苯二胺 + 環(huán)己酮電化學(xué)氧化環(huán)化（適合放大新工藝）

3. 苯肼與環(huán)己二酮 Fisher 吲哚合成路線