CAS:1564-64-3
英文名:9-Bromoanthracene
分子式:\(\mathbf{C_{14}H_9Br}\)
分子量:257.13
外觀:白色~淡黃色結(jié)晶粉末
熔點(diǎn):97~100 ℃(高純品 99~104℃)
沸點(diǎn):389.7 ℃(760 mmHg)
閃點(diǎn):190.3 ℃
密度:1.479 g/cm3
熒光特性:紫外照射下發(fā)黃綠熒光
溶解性:不溶于水;易溶于甲苯、二氯甲烷、氯仿、THF、DMF;可溶于熱乙醇
穩(wěn)定性:對光敏感!光照易發(fā)生二聚、變色,必須避光保存
關(guān)鍵特點(diǎn):蒽環(huán) 9 位(中位)電子云密度最高,C–Br 活性高于苯環(huán)溴,偶聯(lián)反應(yīng)活性優(yōu)秀。
NBS 溴代(實驗室首選)
溶劑:氯仿 / 二氯甲烷,避光室溫反應(yīng),選擇性生成 9 - 溴蒽,極少副產(chǎn) 10 - 溴雜質(zhì);粗品乙醇重結(jié)晶提純。
液溴 / 二氯甲烷低溫溴化(工業(yè)傳統(tǒng)路線,異構(gòu)體雜質(zhì)偏高)
Suzuki-Miyaura 偶聯(lián)
與芳基硼酸 / 硼酸酯構(gòu)建 9 - 芳基蒽,大量用于藍(lán)光 OLED 發(fā)光層主體材料
Buchwald-Hartwig 胺化
制備 9 - 氨基取代蒽、三芳胺類空穴傳輸材料
Sonogashira、Negishi、Kumada 偶聯(lián)均可順利進(jìn)行
金屬化:鋰化(n-BuLi)得到 9 - 蒽基鋰,再與各類親電試劑加成
有機(jī)光電中間體(最主要)
OLED 藍(lán)光發(fā)光材料、熒光染料、有機(jī)半導(dǎo)體、電荷傳輸材料、熒光探針;大量合成 9,10 - 二芳基蒽類藍(lán)光主體。
有機(jī)合成砌塊
構(gòu)筑大 π 共軛多環(huán)芳烴、光電催化劑、非線性光學(xué)材料。
光化學(xué)研究:蒽類光二聚模型化合物、ATRP 引發(fā)劑前驅(qū)體。
操作:通風(fēng)櫥,佩戴護(hù)目鏡、丁腈手套,全程避光
儲存:密封、陰涼干燥避光,遠(yuǎn)離強(qiáng)氧化劑
普通化工品,不屬于?;?,常規(guī)陸運(yùn)
試劑級:≥98% HPLC
OLED 電子級:≥99.5% HPLC(嚴(yán)控蒽、9,10 - 二溴蒽異構(gòu)體雜質(zhì))
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