核心化工 / 合成作用

1. 4 位?OH 羥基：可做氧化、鹵代、磺?；⒊擅?、成酯；

2. N?上乙氧羰基（?COOEt）：氨基保護(hù)基，后續(xù)可脫保護(hù)釋放游離仲胺。

本質(zhì)：把活潑哌啶 NH 保護(hù)起來，保留 4?OH 用于官能團(tuán)轉(zhuǎn)化，是醫(yī)藥合成非常經(jīng)典的中間體。

1、醫(yī)藥中間體（最主要用途）

• 抗組胺藥苯磺酸貝托斯汀關(guān)鍵中間體；

• 用于鈣離子拮抗劑（降壓藥，如氨氯地平類衍生物）合成片段；

• 抗精神病、抗抑郁、鎮(zhèn)痛抗炎、神經(jīng)類藥物分子砌塊；

• 酶抑制劑、CNS 中樞藥物研發(fā)合成原料。

2、農(nóng)藥 / 農(nóng)用精細(xì)化工

• 殺菌劑、殺蟲劑中間體；儲(chǔ)糧熏蒸活性化合物研究底物。

3、其它精細(xì)化工

• 有機(jī)合成砌塊，用于復(fù)雜含氮雜環(huán)搭建；

• 少量用于表面活性劑、香料分子前體，不做終端成品，只做中間體原料。

典型化學(xué)反應(yīng)（化工工藝視角）

1. 羥基對(duì)甲苯磺酰化 → 4?OTs?N?乙氧羰基哌啶，用于 SN2 取代；

2. 羥基鹵代得到 4?氯 / 溴哌啶衍生物；

3. 堿性條件水解脫掉?COOEt → 得到4?羥基哌啶；

4. 羥基氧化得到N?乙氧羰基?4?哌啶酮，另一個(gè)大宗醫(yī)藥中間體。

基礎(chǔ)理化參數(shù)

• 分子式：\(\boldsymbol{C_8H_{15}NO_3}\)，分子量：173.21

• 外觀：無色至淺黃透明液體

• 折光：n20/D 1.478?1.482

• 純度工業(yè)常用：≥98% GC；溶于二氯甲烷、THF、乙醇，水中微溶

儲(chǔ)存與安全