苯酚的分子結(jié)構(gòu)是由芳香環(huán)與羥基直接鍵合形成特殊p-π共軛體系，其兼具芳烴穩(wěn)定性和醇類反應(yīng)活性。其羥基具有鄰對位定位能力，且可選擇性制備鄰/對硝基苯酚。苯酚與甲醛反應(yīng)速率比甲酚快3-5倍，且可逆氧化生成苯醌。其在工業(yè)中有多種應(yīng)用，例如在材料領(lǐng)域可生成酚醛樹脂、在醫(yī)藥領(lǐng)域可合成藥物、在農(nóng)用化學(xué)品領(lǐng)域可合成除草劑前體。苯酚生產(chǎn)工藝成熟，其價格較低。使其在原料中具有競爭力。
苯酚（石炭酸 / Phenol / Hydroxybenzene）
CAS No.：108-95-2
分子式：C?H?O
分子量：94.11
EINECS：203-632-7
產(chǎn)品基本信息
無色或白色針狀/菱形結(jié)晶，見光或久置氧化呈粉紅色至紅褐色。具特殊焦臭（醫(yī)院消毒水味）。常溫微溶于水（約 8.3 g/100 mL，20℃），隨溫升高溶解度驟增（65℃以上與水任意互溶），易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、堿液。具弱酸性（pKa 9.95），與 NaOH 成酚鈉；干態(tài)密封常溫穩(wěn)，忌強(qiáng)氧化劑（硝酸——劇烈氧化放熱）、溴/氯（親電取代劇烈）、FeCl?（顯藍(lán)紫色）、強(qiáng)堿長期高溫（成鹽）；可燃固體（閃點(diǎn) 79℃ 閉杯），受熱分解釋放 CO、CO?、酚霧 有毒煙氣，與強(qiáng)氧化劑接觸有燃燒風(fēng)險。
項目 | 數(shù)值 |
外觀 | 無色至淡紅結(jié)晶，焦臭 |
熔點(diǎn) | 40.5～41?°C |
沸點(diǎn) | 181.7?°C（760 mmHg） |
密度 | 1.071 g/cm3（25?°C，液態(tài)）｜1.057（41℃） |
閃點(diǎn) | 79?°C（閉杯）｜85℃（開杯） |
自燃溫度 | 715?°C |
折射率 | n?1/D 1.542 |
蒸氣壓 | 0.35 mmHg（20℃）｜1.0 mmHg（41℃） |
相對蒸氣密度 | 3.24（空氣=1） |
、 | 爆炸極限 |
溶解性 | 微溶于水（升溫互溶）；溶于醇/醚/氯仿/堿液 |
穩(wěn)定性 | 干態(tài)避光穩(wěn)；忌強(qiáng)氧化劑/鹵素/FeCl?；受熱釋酚霧 |
主要用途（詳細(xì)）
雙酚A與酚醛樹脂（最大宗，占耗量 >60%）
與丙酮酸催化縮合制雙酚A（BPA），進(jìn)而生產(chǎn)聚碳酸酯（PC）、環(huán)氧樹酯（EP），用于電子電器、汽車、建材；
與甲醛縮聚制酚醛樹脂（PF），用于層壓板、摩擦材料、絕緣件、砂輪粘結(jié)劑。
醫(yī)藥與農(nóng)藥
合成阿司匹林（乙酰水楊酸）、水楊酸、對氨基水楊酸、撲熱息痛；制酚磺乙胺、魚石脂等；
農(nóng)藥2,4-D、2,4,5-T、五氯酚鈉、克百威前體，木材防腐劑（五氯酚）。
染料與中間體
重氮化偶合制偶氮染料、硫化染料、媒染染料；制苦味酸（三硝基苯酚，炸藥/試劑）、水楊醛；
合成己二酚、間苯二酚、鄰苯二酚等多元酚。
消毒與日化
歷史石炭酸消毒液（3%~5% 水溶液），現(xiàn)多被替代但仍在獸醫(yī)、器械浸泡使用；
日化去屑劑（吡硫鎓鋅復(fù)配）、牙科根管消毒劑；分析試劑（蛋白沉淀、Fe3?顯色）。
安全與環(huán)保
GHS分類：GHS05（皮膚腐蝕 1B H314 / 嚴(yán)重眼損傷 1 H318）＋GHS06（急性經(jīng)口 3 H301／急性經(jīng)皮 3 H311／急性吸入 3 H331）＋GHS08（反復(fù)接觸靶器官 2 H373）＋GHS09（水生急性 1 H400／水生慢性 1 H410），信號詞 危險（Danger）；舊版 T+C+N（R23/24/25+R34+R48/20+R50/53）。
健康危害：
大鼠經(jīng)口 LD?? 317~500 mg/kg（中等毒），經(jīng)皮吸收極快（10% 溶液涂皮可致死），致蛋白質(zhì)變性凝固、深度灼傷、神經(jīng)毒（抽搐、昏迷）、肝腎功能衰竭；
蒸氣致眼/呼吸道灼傷、肺水腫；長期接觸疑肝/腎/神經(jīng)系統(tǒng)損害；IARC 3 類（證據(jù)不足），按可疑致癌酚類從嚴(yán)管；
皮膚接觸致白堊樣壞死（無痛感是危險信號）。
物理/化學(xué)危險：
可燃固體（閃點(diǎn) 79℃），粉塵/蒸氣與空氣可爆（爆限 1.3~9.5%）；與強(qiáng)氧化劑劇烈反應(yīng)；受熱釋酚毒煙。
環(huán)境危害：WGK 3，對水生生物極高毒（魚 LC?? 5 mg/L），難降解，嚴(yán)禁直排下水道/水體。
操作與儲存
存陰涼（≤25℃、建議 15~20℃ 防結(jié)晶堵管）、避光、干燥、通風(fēng)庫房，密封于不銹鋼/PE/玻璃容器（充氮防氧化變色），與強(qiáng)氧化劑、酸類、鹵素、食品分庫專鎖；UN 2312，第 6.1 類毒害品（PG II）兼 8 類腐蝕，按劇毒酚管；
操作：通風(fēng)櫥+局部排風(fēng)，防蒸氣/皮膚吸收；戴 ABEK 防毒面具（酚濾盒）、面屏+護(hù)目鏡、丁基/氟橡膠手套（禁用乳膠/布/普通丁腈單層）、A 級防化服；禁裸手，班后淋浴，場所禁飲食。
急救措施
皮膚：脫污衣，干布/聚乙二醇 300 擦去后大量流動水沖 ≥15 min（勿直接沖濃酚防蛋白凝固阻沖洗），繼用 50% 乙醇+甘油洗，立即就醫(yī)（告酚灼傷+經(jīng)皮中毒）；
眼睛：提瞼流動水/生理鹽水沖 ≥15 min，眼科急診；
吸入：移新鮮空氣，保持呼吸道通暢，給氧，防遲發(fā)肺水腫，送中毒科；
食入：漱口，飲牛奶/蛋清/植物油，勿催吐，立即就醫(yī)（可用 30% 硫酸鈉導(dǎo)瀉）。
泄漏應(yīng)急
戴 SCBA+防化服+丁基手套，切斷火源；小量用干砂、硅藻土、蘇打灰吸附收集入雙密封容器（忌大量水沖致溶出擴(kuò)散）；大量構(gòu)筑圍堤用塑料布覆蓋防揮發(fā)，按含酚危廢交資質(zhì)（焚燒+尾氣洗滌/堿液吸收）；禁入下水道/水體/地下室。
滅火方法
霧狀水、抗溶泡沫、干粉、CO?、砂土；消防人員戴 SCBA 防酚毒煙；噴水冷卻容器，受熱變形撤離；禁用水柱沖擊致飛濺。
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