2,3,4-三氟溴苯是一款結(jié)構(gòu)獨特、反應位點高度專一的三氟代溴苯類化合物,其三氟-溴的結(jié)構(gòu)中溴原子是優(yōu)異的離去基團,三個氟原子是強吸電子基。2,3,4-三氟溴苯在多個領(lǐng)域有重要應用,例如在醫(yī)藥中間體領(lǐng)域,作為構(gòu)建高活性藥物的核心砌塊,可用于合成抗腫瘤藥物、抗菌藥物、CNS藥物。在農(nóng)藥科學領(lǐng)域,作為創(chuàng)制高效農(nóng)藥的優(yōu)選中間體,可用于合成除草劑與殺菌劑。在有機合成領(lǐng)域,作為專一性合成子,參與親核芳香取代、過渡金屬催化偶聯(lián)、氟原子的穩(wěn)定性。在材料科學領(lǐng)域,作為功能材料單體,可作為液晶材料、構(gòu)建有機半導體材料。
2,3,4-三氟溴苯(1-溴-2,3,4-三氟苯 / 2,3,4-Trifluorobromobenzene / 1-Bromo-2,3,4-trifluorobenzene)
CAS No.:176317-02-5(注:143879-81-6 為鄰系 2,3,4-三氟苯腈誤寫,ECHA/PubChem 主登記號為 176317-02-5)
分子式:C?H?BrF?
分子量:210.98
EINECS:631-503-9 / 217-179-8
產(chǎn)品基本信息
透明淡黃色液體,具典型含氟鹵代芳烴輕逸刺激臭。不溶于水(slightly soluble),與乙醇、乙醚、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMF 等有機溶劑互溶。鄰位三氟+溴使芳環(huán)強缺電子,溴為芳基化活性位點(Suzuki / Negishi / Kumada / Ullmann 均適用),2 位 F 在強堿/有機鋰下可發(fā)生鹵-鋰交換;干態(tài)密封常溫穩(wěn),忌強氧化劑、強堿高溫(脫 HBr/開環(huán))、活潑金屬(Na/K 長期接觸放 H?);可燃液體(閃點 62℃ 閉杯 / 144℉),蒸氣比空氣重(相對蒸氣密度約 7.3),受熱分解釋放 HBr、HF、CO、CO?、全氟烯烴 劇毒腐蝕煙(最致命風險:火災熱解產(chǎn) HBr+HF)。
項目 | 數(shù)值 |
外觀 | 透明淡黃液體 |
熔點 | 未確定(室溫液態(tài)) |
沸點 | 47?°C(60 mmHg)|約 138~140℃(760 mmHg 估算伴分解) |
密度 | 1.777 g/mL(25?°C) |
閃點 | 62?°C(閉杯,144℉) |
折射率 | n2?/D 1.487 |
蒸氣壓 | 4.43 mmHg(25℃) |
相對蒸氣密度 | ~7.3(空氣=1) |
LogP | 2.87 |
溶解性 | 不溶于水;與醇/醚/酮/鹵代烴/DMF 互溶 |
穩(wěn)定性 | 干態(tài)常溫穩(wěn);忌強氧化劑/強堿高溫/活潑金屬;受熱釋 HBr/HF |
主要用途(詳細)
醫(yī)藥中間體(核心大宗)
經(jīng) Suzuki-Miyaura 偶聯(lián)引入 2,3,4-三氟苯片段,用于喹諾酮抗菌藥(左氧氟沙星系 C-2 修飾)、抗腫瘤/抗炎候選藥砌塊;
與 n-BuLi 在 -78℃ 鄰位鹵鋰交換→捕獲 CO?/醛/親電試劑,制 2,3,4-三氟苯甲酸、2-甲?;?/span>-3,4-二氟溴苯 等活性中間體。
農(nóng)藥與含氟精細化工
合成三氟苯系除草劑(三氟羧草醚修飾)、SDHI 殺菌劑、新煙堿殺蟲劑芳環(huán)前體;
含氟液晶單體、OLED 電子傳輸層強吸電子溴代芳烴配體前體(調(diào)控 LUMO 能級)。
有機合成與機理
作 SNAr 與鹵鋰交換雙功能模型底物(2 位 F 最活潑,Br 位偶聯(lián)活性高);
鈀催化 C-H 活化、芳基化基準底物,MOM/氟苯保護基研究對照。
安全與環(huán)保
GHS分類:GHS02(易燃液體 4 H227)+GHS07(皮膚刺激 2 H315/眼刺激 2A H319/呼吸道刺激 H335),信號詞 警告(Warning);舊版 Xi(R36/37/38)。
健康危害:
急性毒性無統(tǒng)一 LD??(參照溴氟苯類低~中等毒),液態(tài)致皮膚刺激、眼結(jié)膜刺激,吸入蒸氣致頭暈、呼吸道燒灼感;
無 IARC 分級,按含溴含氟芳烴毒害管,熱解 HBr+HF 煙致化學性肺炎、骨氟癥、溴中毒是最致命現(xiàn)場風險。
物理/化學危險:
可燃液體(閃點 62℃),非低閃點但熱解極危險;與強氧化劑劇烈反應;
受熱分解釋 HBr/HF 劇毒腐蝕煙。
環(huán)境危害:WGK 3,對水生生物有毒且難降解,嚴禁直排下水道/水體。
操作與儲存
存陰涼(≤25℃、建議 2~8℃ 冷藏)、通風、防爆庫房,密封滿裝或充氮,與強氧化劑、強堿、活潑金屬、食品分庫;UN 1993,第 3 類易燃液體(PG III)兼 6.1 毒害;
操作:防爆電器+局部排風,防靜電接地;戴 ABEK+酸氣濾盒防毒面具(高濃度 SCBA)、面屏+護目鏡、丁基/氟橡膠手套(禁用乳膠/普通丁腈)、防靜電服;禁明火,班后淋浴。
急救措施
皮膚:脫污衣,肥皂水+大量流動水沖 ≥15 min,就醫(yī)。
眼睛:提瞼流動水/生理鹽水沖 ≥15 min,眼科急診。
吸入:移新鮮空氣,保持呼吸道通暢,給氧,送醫(yī)(疑 HBr/HF 暴露)。
食入:漱口,勿催吐,飲牛奶/水,立即就醫(yī)。
泄漏應急
切斷火源,戴 SCBA+防靜電防化服+丁基手套;小量用干砂/硅藻土/活性炭吸收收集入雙密封容器(忌大量水沖致?lián)]發(fā)擴散);大量構(gòu)筑圍堤用抗溶泡沫覆蓋防揮發(fā),按含溴含氟廢液交資質(zhì)(焚燒+HBr/HF 洗滌);禁入下水道/水體/地下室/低洼處。
滅火方法
抗溶泡沫、干粉、CO?、砂土、霧狀水冷卻容器;消防人員戴 SCBA 防 HBr/HF 毒煙,在上風向滅火;受熱容器變形立即撤離;禁用水柱沖擊致飛濺。
關(guān)鍵字: 2,3,4-三氟溴苯現(xiàn)貨供應;2,3,4-三氟溴苯多少錢一噸;高純度2,3,4-三氟溴苯;2,3,4-三氟溴苯樣品實驗;2,3,4-三氟溴苯生產(chǎn)廠家;