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非那西丁

中文同義詞: 非那西汀;乙酰乙氧基苯胺;對(duì)乙酰乙氧基苯胺;對(duì)乙酰氨基苯乙醚;非那西丁;醋酰氧乙苯胺;4-乙氧基乙酰苯胺 

英文名稱: Phenacetin 

英文同義詞: 1-ACETYL-P-PHENETIDIN;4-ACETOPHENETIDIDE;4-acetophenetidine;4'-ETHOXYACETANILIDE;4-ETHOXYACETANILIDE;ACETOPHENETIDIN;ACETOPHENETIDINE;ACET-P-PHENETIDINE 

CAS號(hào): 62-44-2 

分子式: C10H13NO2 

分子量: 179.22 

EINECS號(hào): 200-533-0 

相關(guān)類別: Organics;醫(yī)藥與生物化工;原料藥;Amines;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;其它 

化學(xué)性質(zhì)  白色有光澤的鱗片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)137-138℃，折光率1.571。難溶于水，微溶于乙醚，略溶于沸水，溶于乙醇和氯仿。溶于濃硫酸時(shí)不顯顏色，向溶液中滴入硝酸后即呈橙黃色。無(wú)臭，味微苦。

質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)：部頒標(biāo)準(zhǔn)或英國(guó)藥典BP68版

用途  解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療發(fā)熱頭痛、神經(jīng)痛等 

解熱鎮(zhèn)痛藥 非那西丁的解熱鎮(zhèn)痛作用與“乙酰水楊酸”相似，主要用作解熱鎮(zhèn)痛藥，作用緩慢而持久，對(duì)治療頭痛、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛和發(fā)熱等都有較好療效，但抗風(fēng)濕、消炎作用較弱。劑量過(guò)大可導(dǎo)致高鐵血紅蛋白癥，造成機(jī)體缺氧，長(zhǎng)期用藥可損害腎臟，甚至引起乳頭壞死，應(yīng)慎用。因其毒副作用和其他同類藥物的迅速發(fā)展，該藥已停止單獨(dú)使用，只是作為原料藥和其他藥物配復(fù)方制劑。常與阿司匹林、咖啡因一起組成復(fù)方阿司匹林，其組成為非那西丁0.162克，阿司匹林 0.227克，咖啡因0.035克，毒性較小，用于治療傷風(fēng)感冒。如在上述藥物中加入少量撲爾敏，還可制成撲爾敏感冒片，可用于治療感冒頭痛、神經(jīng)痛、風(fēng)濕痛等。

非那西丁本身并無(wú)解熱鎮(zhèn)痛作用，在機(jī)體內(nèi)，經(jīng)過(guò)代謝分解出對(duì)乙酰氨基酚即撲熱息痛，才發(fā)揮出解熱鎮(zhèn)痛的效果。還分解出對(duì)氨苯乙醚，對(duì)氨苯乙醚不但無(wú)解熱鎮(zhèn)痛作用，且是非那西丁毒副作用的主要因素。

中國(guó)于1954年開(kāi)始生產(chǎn)非那西丁，由硝基氯苯與乙醇進(jìn)行醚化反應(yīng)得對(duì)硝基苯乙醚，再還原成對(duì)氨基苯乙醚后與乙酸進(jìn)行乙酰化反應(yīng)制得。  

副作用 長(zhǎng)期服用含非那西丁的制劑，可引起腎乳頭壞死、間質(zhì)性腎炎等，甚至可能誘發(fā)腎盂癌和膀胱癌。非那西丁還易使血紅蛋白形成高鐵血紅蛋白，使血液攜氧能力下降，引起紫紺反應(yīng)。此外，非那西丁還可引起溶血和溶血性貧血，并對(duì)視網(wǎng)膜有一定毒性。長(zhǎng)期服用非那西丁，還可造成對(duì)藥物的依賴性。國(guó)外如美、英、德、日本等國(guó)家都決定取消非那西丁，或規(guī)定在其包裝上須注明“不能長(zhǎng)期服用或大劑量服用”。  

制法1

非那西丁可通過(guò)在丁酮中，用對(duì)乙酰氨基酚與碘乙烷在無(wú)水碳酸鉀存在下回流，發(fā)生Williamson合成制得。粗產(chǎn)物在水中重結(jié)晶提純。

制法2

由對(duì)氨基苯乙醚經(jīng)乙?；?。

將苯、乙酐和對(duì)氨基苯乙醚的混合物，在油浴上加熱共沸4h，反應(yīng)完畢后冷卻反應(yīng)物，即析出非那汀，經(jīng)過(guò)濾，冷苯洗滌，干燥即得，產(chǎn)量為理論量的86%。

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