中文名稱: 莫匹羅星
中文同義詞: 莫匹羅;假單胞菌酸;莫西羅星;莫匹羅星,假單胞菌酸;莫匹羅星;莫匹羅星標(biāo)準(zhǔn)品
英文名稱: Mupirocin
英文同義詞: Mupirocin/Mupirocin Calcium;MUPIROCIN;MUPIROCIN CALCIUM;L-talo-Non-2-enonic acid, 5,9-anhydro-2,3,4,8-tetradeoxy-8-(2S,3S)-3-(1S,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyloxiranylmethyl-3-methyl-, 8-carboxyoctyl ester, (2E)-;MUPIROCIN,USP;Bactoderm;Bactroban Ointment;L-talo-Non-2-enonic acid, 5,9-anhydro-2,3,4,8-tetradeoxy-8-[[(2S,3S)-3-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyl]oxiranyl]methyl]-3-methyl-, 8-carboxyoctyl ester, (2E)- (9CI)
CAS號: 12650-69-0
分子式: C26H44O9
分子量: 500.62
EINECS號: 603-145-3
相關(guān)類別: 醫(yī)藥原料-;其他原料-;抗生素;其它抗生素;藥物;生化試劑;微生物代謝物;抗病毒藥物;醫(yī)藥原料;原料;小分子抑制劑;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;莫匹羅星;醫(yī)藥原料 抗生素;醫(yī)藥化工類-;-;Active Pharmaceutical Ingredients;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Chiral Reagents;Heterocycles;API;Inhibitors
Mol文件: 12650-69-0.mol
[莫匹羅星]

莫匹羅星 性質(zhì)

熔點  77-780C
沸點  672℃
比旋光度  D20 -19.3° (c = 1 in methanol)
閃點  >110°(230°F)
儲存條件  -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度  H2O: 12 mg/mL, soluble
形態(tài) solid
顏色 white to tan
旋光性 (optical activity) [α]/D -15.7 to -20°, c = 1 in methanol
水溶解性  Soluble in DMSO or methanol. Sparingly soluble in water
波長(λmax) 222nm(EtOH)(lit.)
Merck  14,6302
InChIKey MINDHVHHQZYEEK-HBBNESRFSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫 12650-69-0(CAS DataBase Reference)

莫匹羅星 用途與合成方法

局部外用抗生素 國內(nèi)由知名制藥公司中美史克生產(chǎn)的百多邦軟膏的原料藥就是莫匹羅星，本品是一種新型的局部外用抗生素，是熒光假單胞菌培養(yǎng)液中產(chǎn)生的一種代謝物質(zhì)，即假單胞菌A。主要通過可逆性地與異亮氨酸轉(zhuǎn)移RNA合成酶結(jié)合，阻止異亮氨酸摻入，終止細胞內(nèi)含異亮氨酸的蛋白質(zhì)合成，導(dǎo)致細菌死亡。在低濃度時有抑制作用，高濃度時有殺菌作用。對與皮膚感染有關(guān)的各種革蘭陽性球菌，尤其是葡萄球菌(包括耐藥金黃色葡萄球菌)、化膿性鏈球菌高度敏感；對單核細胞增生性李斯特菌及紅斑丹毒絲菌也有效；對革蘭陰性菌一般不敏感，但對某些革蘭陰性菌如大腸桿菌、奈瑟菌屬、流感嗜血桿菌和淋球菌具有一定的抗菌作用；對大多數(shù)厭氧菌以及皮膚正常菌群不敏感；對真菌效力低。體外耐藥變異株的出現(xiàn)率很低。本藥涂于皮膚后，能滲透達角質(zhì)層下，但吸收率很低。與人血清蛋白的結(jié)合率為95%。吸收后可迅速代謝成無活性物單孢酸 (Monic Acid)，經(jīng)腎臟排泄。大多數(shù)敏感葡萄球菌屬的最低抑菌濃度為0.01～0.25mg/L，敏感鏈球菌為0.06～0.5mg/L，李斯特菌為8mg/L。體外試驗本品在酸性條件下比在堿性條件下更有效。在人血清存在時，其活性降低為1/10～1/20。
目前在我國臨床上莫匹羅星主要用于治療由金黃色葡萄球菌和鏈球菌所致各種感染性皮膚病：原發(fā)性皮膚感染，如膿皰瘡、毛囊炎和癤癰等；繼發(fā)性皮膚感染，如濕疹、異位性皮炎、皮膚潰瘍、手術(shù)傷口、小面積燒傷、皮膚外傷；其他還可用于小傷口、切口以及其他滅菌性病損的預(yù)防感染。
不良反應(yīng) 局部應(yīng)用一般無不良反應(yīng)，偶見皮膚燒灼感、蜇刺感、氨基轉(zhuǎn)移酶升高、瘙癢、干燥和紅斑等，發(fā)生率低 (3%)，程度輕，一般能耐受，不需停藥。長期使用可導(dǎo)致非敏感菌的過度生長;鼻用劑可引起頭痛、味覺障礙、鼻炎、咽炎和其他呼吸系統(tǒng)病癥。
注意事項 1. 對假單孢菌酸或聚乙二醇過敏者禁用，腎功能中度以上損害者慎用，孕婦和哺乳期婦女安全性尚未確定，暫勿用。
2. 以聚乙二醇為基質(zhì)制成軟膏，僅可用小面積皮膚細菌感染，大面積燒傷或傷口不能用，以防聚乙二醇吸收而引起腎功能損害。亦不能用于粘膜如眼、鼻內(nèi)。如用鼻內(nèi)金黃色葡萄球菌感染，所用軟膏基質(zhì)應(yīng)改為凡士林。
3. 莫匹羅星毒性雖低，仍應(yīng)避免濫用或長期應(yīng)用，以防產(chǎn)生耐藥菌株。
化學(xué)性質(zhì)  從乙醚結(jié)晶，熔點77～78℃。[α]D20-19.3°(C=1，甲醇)。UV吸收(乙醇)：222nm(ε14500)。
用途  局部用抗生素。通過可逆地結(jié)合于異亮氨酸轉(zhuǎn)移RNA合成酶，阻止異亮氨酸參人，從而使細胞內(nèi)含異亮氨酸的所有蛋白質(zhì)的合成停止。用于急性原發(fā)性皮膚細菌感染，如毛囊炎、膿皰病。
用途  一般是用于皮膚病方面炎癥，濕疹等，做成市面上的莫匹羅星軟膏
生產(chǎn)方法  由熒光假單胞菌產(chǎn)生的一類物質(zhì)，包括假單胞菌酸A、B、C、D，莫匹羅星即其中的主要代謝物假單胞菌酸A。